Jim & Jennie and the Pinetops es un grupo de bluegrass estadounidense de Filadelfia , Pensilvania , Estados Unidos.
Jim Krewson empezó a tocar bluegrass en un grupo llamado Slobber Mountain Boys; Jennie Benford aprendió bluegrass de su padre, un banjista . Los dos se conocieron en la ciudad de Nueva York en 1998 y empezaron a tocar juntos con el banjista Brad Hutchison y el bajista Brendan Skwire. Grabaron su primer álbum bajo el nombre de Jim & Jennie and the Pine Barons, publicado en 1999; seguirían dos álbumes más en Overcoat Recordings antes de conseguir un álbum en Bloodshot Records en 2005, girando por los EE. UU. todo el tiempo (incluyendo fechas con Neko Case ) y encontrando una importante exposición mediática.