Ivan Andreevich Tolstoy ( ruso : Иван Андреевич Толстой ) (1644-1713) fue un oficial ruso en el ejército del zar Pedro I.
Ivan Andreevich era miembro de una prominente familia Tolstoi , hijo de Andrey Vasiliyevich Tolstoy y Solomonida Miloslavskaya , hermano mayor de Pyotr Andreyevich Tolstoy , pariente lejano de Maria Miloslavskaya (primera esposa del zar Aleksey Mikhailovich ).
Las relaciones reales se volvieron muy peligrosas para los hermanos Tolstoi después de que Pedro I tomó el poder, ya que odiaba a su media hermana Sofía y desconfiaba de todos sus parientes Miloslavsky. A pesar de esto, Pedro respetó las capacidades de los hermanos Tolstoi y les permitió seguir la carrera militar: Ah, cabeza, cabeza, si no fueras tan inteligente te lo habría cortado hace mucho tiempo - le dijo incluso a Piotr Tolstoi.
En 1703, Iván Tolstoi fue nombrado gobernador de Azov , la fortaleza y base naval en el Mar Negro que tuvo una importancia crítica en el enfrentamiento entre Rusia y Turquía , las bandas de cosacos del Don y el levantamiento de Kondraty Bulavin . En 1708, las fuerzas de Bulavin acompañadas de turcos y cosacos asaltaron Azov, pero las tropas de Tolstoi salieron victoriosas y no sólo conservaron la fortaleza sino que, según el historiador Nikolay Tolstoi, capturaron y ahorcaron al propio Bulavin. (Según otras fuentes, Bulavin fue asesinado por un renegado entre sus propios cosacos). Iván Tolstoi también marchó con sus tropas para participar en la batalla de Poltava en 1709.
En 1710 Iván fue reemplazado como gobernador de Azov por el almirante Apraxin . En 1712, después de la desastrosa campaña de Pruth , Azov fue entregado a Turquía. Como condición para la paz, Turquía solicitó que el gobernador Iván Tolstoi se trasladara personalmente a Azov y entregara la fortaleza al representante de Turquía, Achmed Pascha . A pesar de las preocupaciones de que podría compartir el destino de su hermano diplomático Pyotr Andreyevich Tolstoi , quien en ese momento fue arrojado a la famosa prisión de Turquía Siete Torres , Iván viajó a Azov y en el camino de regreso enfermó y murió en Cherkassk el 25 de agosto de 1713.