Un ácido organofosfínico es un compuesto organofosforado con la fórmula R 2−n H n PO 2 H (R = alquilo , arilo ). Uno o ambos enlaces PH en el ácido hipofosforoso original (también conocido como ácido fosfínico) se reemplazan por grupos orgánicos. La familia Cyanex de ácidos dialquilfosfínicos se utiliza en hidrometalurgia para extraer metales de los minerales.
Los ácidos monoalquilfosfínicos tienen la fórmula OP(OH)(H)R, siendo el ejemplo más simple el ácido metilfosfínico .
El ácido fosfínico se suma a los aceptores de Michael , por ejemplo con acrilamida da H(HO)P(O)CH 2 CH 2 C(O)NH 2 .
Los ácidos dialquilfosfínicos tienen la fórmula R2PO2H , donde R es un grupo alquilo o arilo. El centro de fósforo (V) tiene una geometría molecular tetraédrica . Bajo las marcas comerciales Aerophine y Cyanex , los ácidos dialquilfosfínicos se utilizan en la extracción y separación de metales como una de las técnicas de hidrometalurgia [1]. Característicamente, los sustituyentes orgánicos están ramificados para conferir solubilidad y evitar la cristalización. [2]
El formaldehído y el H 3 PO 2 reaccionan para dar (HOCH 2 ) 2 PO 2 H.
Los ácidos ditiodialcifosfínicos (R 2 PS 2 H) están relacionados con los diorganoditiofosfatos de fórmula (RO) 2 PS 2 H, que también se utilizan como agentes complejantes en la purificación de metales. Los fosfatos son más propensos a la hidrólisis debido a la mayor labilidad del enlace RO-P frente al enlace directo CP.