La temporada de Invierno 2008-09 comenzó el 27 de julio con 2 grupos de 6 equipos, que jugarán dos veces (de local y de visitante) con los equipos de su propio grupo (10 partidos) y una vez con los equipos del otro grupo (6 partidos), para un total de 16 partidos. Los 3 mejores equipos de cada grupo se clasifican para los playoffs. Los ganadores de los grupos A y B tienen una semana de descanso, mientras que el 2º del grupo A juega con el 3º del grupo B y el 2º del grupo B juega con el 3º del grupo A. Los ganadores de estas series pasan a la serie de semifinales.
La ventaja de jugar en casa en los playoffs se otorga al equipo con el mejor récord en la fase de grupos.
El ganador de la serie de playoffs ganará un lugar en la fase de grupos de la Liga de Campeones de la CONCACAF 2009-10 . [1] El segundo lugar ganará un lugar en la ronda preliminar de la Liga de Campeones de la CONCACAF 2009-10. Si el mismo equipo gana tanto el torneo de Invierno como el de Verano, entonces el lugar en la ronda preliminar se le otorgará al equipo con el siguiente mejor récord de la temporada regular en el torneo de Verano.