En química , un ácido imídico es cualquier molécula que contiene el grupo funcional -C(=NH)-OH . [1] Es el tautómero de una amida y el isómero de una oxima .
El término " iminoácido " es un término obsoleto para este grupo y no debería utilizarse en este contexto porque tiene una estructura molecular diferente. [2]
Los ácidos imídicos pueden formarse mediante la deshidrogenación catalizada por metales de los aminoalcoholes geminales . Por ejemplo, la metanolamina , el compuesto original de los aminoalcoholes, puede deshidrogenarse para formar ácido metanimídico, el compuesto original de los ácidos imídicos.
Los aminoalcoholes geminales con cadenas laterales forman de manera similar ácidos imídicos con las mismas cadenas laterales:
Otra forma de formar ácidos imídicos es la reacción de los ácidos carboxílicos con azanona . Por ejemplo, la reacción para el ácido carbámico es la siguiente :
Y la reacción general para los ácidos imídicos sustituidos:
Otro mecanismo es la reacción de los ácidos carboxílicos con diazeno u otros compuestos azo , formando azanona .
Los ácidos imídicos se tautomerizan en amidas mediante un desplazamiento de hidrógeno del átomo de oxígeno al átomo de nitrógeno. Las amidas son más estables en un entorno con oxígeno o agua, mientras que los ácidos imídicos dominan el equilibrio en solución con amoníaco o metano.