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N-isopropil-N'-fenil-1,4-fenilendiamina

La N -isopropil- N′ -fenil-1,4-fenilendiamina (a menudo abreviada IPPD ) es un compuesto orgánico que se utiliza comúnmente como antiozonante en cauchos. [1] Al igual que otros antiozonantes basados ​​en p-fenilendiamina, funciona en virtud de su baja energía de ionización , que le permite reaccionar con el ozono más rápido de lo que el ozono reaccionará con el caucho. [2] Esta reacción lo convierte en elradical aminoxilo correspondiente (R 2 N–O•), y el ozono se convierte en un radical hidroperoxilo (HOO•), [2] estas especies pueden luego ser eliminadas por otros estabilizadores de polímeros antioxidantes .

El IPPD es propenso a un proceso llamado efloración , en el que migra a la superficie del caucho. [3] Esto puede ser beneficioso para el neumático, ya que el ozono ataca la superficie del neumático y, por lo tanto, la efloración mueve el antiozonante a donde más se necesita, [4] sin embargo, esto también aumenta la lixiviación de IPPD al medio ambiente. Muchos productores de neumáticos han pasado a utilizar 6PPD en su lugar, ya que migra más lentamente. La oxidación del IPPD convierte el anillo central de fenilendiamina en una quinona . [5]

Seguridad

El IPPD es un alérgeno humano . [6] [7] Es el compuesto responsable de acuñar el término "dermatitis de Volkswagen". [8] Existe cierta evidencia preliminar de que es perjudicial para los peces. [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ Lewis, PM (enero de 1986). "Efecto del ozono sobre los cauchos: contramedidas y problemas no resueltos". Degradación y estabilidad de polímeros . 15 (1): 33–66. doi :10.1016/0141-3910(86)90004-2.
  2. ^ ab Cataldo, Franco (enero de 2018). "Etapas tempranas de la reacción de los antiozonantes de p-fenilendiamina con ozono: formación de radicales catiónicos y radicales nitroxilo". Degradación y estabilidad de polímeros . 147 : 132–141. doi :10.1016/j.polymdegradstab.2017.11.020.
  3. ^ Choi, Sung-Seen (5 de julio de 1997). "Migración de antidegradantes a la superficie en vulcanizados NR y SBR". Journal of Applied Polymer Science . 65 (1): 117–125. doi :10.1002/(SICI)1097-4628(19970705)65:1<117::AID-APP15>3.0.CO;2-0.
  4. ^ Ignatz-Hoover, Frederick; To, Byron H.; Datta, RN; De Hoog, Arie J.; Huntink, NM; Talma, AG (1 de julio de 2003). "Migración de aditivos químicos en el caucho". Química y tecnología del caucho . 76 (3): 747–768. doi :10.5254/1.3547765.
  5. ^ Cao, Guodong; Wang, Wei; Zhang, Jing; Wu, Pengfei; Zhao, Xingchen; Yang, Zhu; Hu, Di; Cai, Zongwei (5 de abril de 2022). "Nueva evidencia de quinonas derivadas del caucho en el agua, el aire y el suelo". Environmental Science & Technology . 56 (7): 4142–4150. Bibcode :2022EnST...56.4142C. doi :10.1021/acs.est.1c07376. PMC 8988306 . PMID  35316033. 
  6. ^ Lammintausta, K; Kalimo, K (1985). "Sensibilidad al caucho. Estudio con mezclas de caucho y productos químicos de caucho individuales". Dermatosen in Beruf und Umwelt. Ocupación y medio ambiente . 33 (6): 204–8. PMID  2936592.
  7. ^ Conde-Salazar, Luis; del Río, Emilio; Guimaraens, Dolores; Domingo, Antonia González (agosto de 1993). "Alergia tipo IV a los aditivos del caucho: un estudio de 10 años de 686 casos". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 29 (2): 176–180. doi :10.1016/0190-9622(93)70163-N. PMID  8335734.
  8. ^ Jordan, William P. Jr. (1 de enero de 1971). "Dermatitis de contacto por N-isopropil-N-fenilparafenilendiamina: "Dermatitis de Volkswagen"". Archivos de Dermatología . 103 (1): 85–87. doi :10.1001/archderm.1971.04000130087014. ISSN  0003-987X.
  9. ^ Zhong, Liqiao; Peng, Weijuan; Liu, Chunsheng; Gao, Lei; Chen, Daqing; Duan, Xinbin (julio de 2022). "Inhibición del crecimiento inducida por IPPD y su mecanismo en el pez cebra". Ecotoxicología y seguridad ambiental . 239 : 113614. doi : 10.1016/j.ecoenv.2022.113614 . PMID  35567929. S2CID  248728812.