De sus muchos intereses de investigación en química orgánica, incluyendo la fotoquímica con cromóforos inusuales, síntesis de nuevas jaulas carba-/hetera, cationes radicales, dicationes, síntesis total de antibióticos aminoglucósidos y enzimas, Prinzbach fue probablemente más conocido por la ruta del pagodano hacia el dodecaedrano . [ cita requerida ] En el curso de su investigación, se descubrió el fenómeno de la σ-bishomoaromaticidad como un caso extremo de enlace químico. El hito final del desarrollo de la química del dodecaedrano a lo largo de muchos años fue la preparación y caracterización del fulereno C20 en fase gaseosa basada en reacciones de bromación-eliminación del dodecaedrano. [1] [2]
σ-Bishomoaromaticidad
La σ-Bishomoaromaticidad es un caso extremo del enlace químico y de la aromaticidad . Fue descubierta por los Prinzbach cuando sintetizaron el dodecaedrano a través de la ruta del pagodano [3] [4] [5]
^ Horst Prinzbach, Andreas Weiler, Peter Landenberger, Fabian Wahl, Jürgen Wörth, Lawrence T. Scott, Marc Gelmont, Daniela Olevano, Bernd contra Issendorff. "Producción en fase gaseosa y espectroscopia fotoelectrónica del fullereno más pequeño, C20" . Naturaleza 407, 60-63 (7 de septiembre de 2000) | doi :10.1038/35024037
^ H. Prinzbach, F. Wahl, A. Weiler, P. Landenberger, J. Woerth, LT Scott, M. Gelmont, D. Olevano, F. Sommer, B. von Issendorff: Clústeres de carbono C20: Fullereno - Barco - Hoja Generación, Selección Masiva, Caracterización de PE . Química. euros. J. 2006, 12, 6268-6280 doi :10.1002/chem.200501611
^ GKS Prakash, VV Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, GA Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach. Dicación de pagodana, un sistema ciclobutanoide 2π-aromático único . J. Am. Chem. Soc. 1986, 108(4), 836, doi :10.1021/ja00264a046.
^ GKS Prakash, VV Krishnamurthy, R. Herges, R. Bau, H. Yuan, GA Olah, W.-D. Fessner, H. Prinzbach. [1.1.1.1]- y [2.2.1.1]Dicaciones de pagodana: modelos de estado de transición de Woodward-Hoffmann de dos electrones congelados . J. Am. Chem. Soc. 1988, 110(23), 7764, doi :10.1021/ja00231a029.
^ R. Herges, P. v. R. Schleyer, M. Schindler, W.-D. Fessner. Dicationes de tetrametileno (CH 2 ) 4 2+ : ¿son aromáticos el dication norbornadieno, el dication pagodano y los sistemas relacionados? J. Am. Chem. Soc. 1991, 113(10), 3649, doi :10.1021/ja00010a003.
Enlaces externos
Página de inicio de Horst Prinzbach en la Universidad de Friburgo