El Holiday Bowl de 1999 fue un partido de fútbol americano universitario que se disputó el 29 de diciembre de 1999 en San Diego, California . Fue parte de la temporada de fútbol americano de la División IA de la NCAA de 1999. En él participaron los Kansas State Wildcats y los Washington Huskies .
Washington anotó los primeros puntos del partido, después de un gol de campo de 39 yardas de John Anderson, que le dio a Washington una ventaja temprana de 3-0. Kansas State respondió con una carrera de touchdown de 1 yarda de Jonathan Beasley, que le dio a KSU una ventaja de 7-3. John Anderson pateó su segundo gol de campo del partido, uno de 49 yardas, que puso el marcador 7-6 para Kansas State.
En el segundo cuarto, Jamie Rheem de Kansas State convirtió un gol de campo de 41 yardas, aumentando la ventaja de Kansas State a 10-6. Washington anotó más tarde en una carrera de touchdown de 3 yardas de Pat Coniff, lo que le dio a Washington una ventaja de 13-10 en el medio tiempo.
En el tercer cuarto, Jonathan Beasley anotó su segundo touchdown del juego con una carrera de 11 yardas, para poner a Kansas State nuevamente arriba por 17-13. Washington recuperó la ventaja después de que Maurice Shaw recibiera un pase y corriera 5 yardas para un touchdown, 20-17. En el cuarto cuarto, Jonathan Beasley anotó su tercer touchdown terrestre del juego, lo que le dio a Kansas State la ventaja definitiva por 24-20.