El equipo de fútbol Western Kentucky Hilltoppers de 1956 representó al Western Kentucky State College (ahora conocido como Western Kentucky University ) como miembro de la Ohio Valley Conference (OVC) durante la temporada de fútbol universitario de 1958. Liderados por Jack Clayton en su noveno y último año como entrenador en jefe, los Hilltoppers compilaron un récord general de 5-4 con una marca de 2-3 en juegos de conferencia, empatando en el tercer lugar en la OVC. Los capitanes del equipo fueron Jim Chambliss y Bill Strawn. [1]
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