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Hexanitrobenceno

El hexanitrobenceno , también conocido como HNB , es un compuesto de nitrobenceno en el que seis grupos nitro están unidos a las seis posiciones de un anillo central de benceno . Es un compuesto explosivo de alta densidad con fórmula química C6N6O12 , obtenido por oxidación del grupo amino de la pentanitroanilina con peróxido de hidrógeno en ácido sulfúrico .

Propiedades

Vista en perspectiva de la estructura cristalina del hexanitrobenceno, que muestra la rotación de los grupos nitro. [2]
Izquierda: Estructura de esferas y barras.
Derecha: Estructura de van der Waals que llena el espacio.

La conformación estable de esta molécula tiene los grupos nitro girados fuera del plano del anillo central de benceno. La molécula adopta una conformación similar a una hélice en la que los grupos nitro giran unos 53° con respecto al plano. [2]

El HNB tiene la propiedad indeseable de ser moderadamente sensible a la luz y, por lo tanto, difícil de utilizar de forma segura. A partir de 2021, no se utiliza en ninguna aplicación de explosivos de producción, aunque se utiliza como precursor químico en un método de producción de TATB , otro explosivo.

El HNB se utilizó experimentalmente como fuente de gas para láseres dinámicos de gas bombeados explosivamente . [ 3 ] En esta aplicación, se prefieren el HNB y el tetranitrometano a los explosivos más convencionales porque los productos de explosión CO2 y N2 son una mezcla lo suficientemente simple como para simular procesos dinámicos de gas y bastante similares al medio láser dinámico de gas convencional. Los productos de agua e hidrógeno de muchos otros explosivos podrían interferir con los estados vibracionales del CO2 en este tipo de láser.

Preparación

Durante la Segunda Guerra Mundial, en Alemania se propuso un método de síntesis del hexanitrobenceno, cuyo producto se fabricaría a escala semiindustrial según el siguiente esquema:

C 6 H 3 (NO 2 ) 3 → C 6 H 3 (NHOH) 3 (reducción parcial)
C 6 H 3 (NHOH) 3 → C 6 (NO 2 ) 3 (NHOH) 3 (nitración)
C 6 (NO 2 ) 3 (NHOH) 3 → C 6 (NO 2 ) 6 (oxidación)

La nitración completa del benceno es prácticamente imposible porque los grupos nitro son grupos desactivadores para una mayor nitración.

Propiedades adicionales

Véase también

Notas

  1. ^ Determinación precisa de potenciales de pares para un sistema de moléculas CwHxNyOz: un método semiempírico, Thiel et al., 1995
  2. ^ ab Bart, JCJ (1968). "La estructura cristalina de una modificación del hexafenilbenceno". Acta Crystallographica Sección B . 24 (10): 1277–1287. doi :10.1107/S0567740868004176.
  3. ^ Láser dinámico de gas explosivo condensado, patente de Estados Unidos 4099142

Referencias