El hexametildisiloxano ( HMDSO o MM) es un compuesto organosilícico con la fórmula O[Si(CH 3 ) 3 ] 2 . Este líquido volátil e incoloro se utiliza como disolvente y como reactivo en síntesis orgánica . Se prepara mediante hidrólisis de cloruro de trimetilsililo . La molécula es el disiloxano protípico y se asemeja a una subunidad de polidimetilsiloxano .
El hexametildisiloxano se puede producir añadiendo cloruro de trimetilsililo a agua purificada:
También resulta de la hidrólisis de sililéteres y otros grupos funcionales protegidos con sililo. El HMDSO se puede convertir nuevamente en cloruro mediante reacción con Me 2 SiCl 2 . [3]
El hexametildisiloxano se utiliza principalmente como fuente del grupo funcional trimetilsililo (-Si(CH3 ) 3 ) en síntesis orgánica . Por ejemplo, en presencia de un catalizador ácido , convierte alcoholes y ácidos carboxílicos en éteres silílicos y ésteres silílicos, respectivamente. [4]
Reacciona con óxido de renio (VII) para dar un silóxido : [5]
HMDSO se utiliza como estándar interno para calibrar el desplazamiento químico en espectroscopia de 1H NMR . Es más fácil de manipular ya que es menos volátil que el tetrametilsilano estándar habitual , pero todavía muestra sólo un singlete cercano a 0 ppm.
El HMDSO tiene un poder de disolución aún menor que el de los alcanos. Por tanto, a veces se emplea para cristalizar compuestos altamente lipófilos.
Se utiliza en vendajes líquidos (en aerosol sobre tiritas), como el spray Cavilon, para proteger la piel dañada de la irritación de otros fluidos corporales. También se utiliza para suavizar y eliminar los residuos de adhesivo que dejan los esparadrapos y vendajes médicos, sin provocar más irritación en la piel.
Se está estudiando HMDSO para fabricar materiales dieléctricos de baja k para las industrias de semiconductores mediante deposición química de vapor mejorada por plasma (PECVD).
HMDSO se ha utilizado como molécula informadora para medir la tensión de oxígeno del tejido (pO 2 ). HMDSO es altamente hidrofóbico y exhibe una alta solubilidad en gas y, por lo tanto, una fuerte respuesta de la tasa de relajación de la red de espín de resonancia magnética nuclear (R1) a los cambios en pO 2 . La simetría molecular proporciona una única señal de RMN. Después de la inyección directa en los tejidos, se ha utilizado para generar mapas de la dinámica de oxigenación muscular y tumoral con respecto a la prueba de respiración hiperóxica con gas. [6]