Henry O'Leary (13 de mayo de 1832 - 7 de noviembre de 1897) fue un empresario y político nacido en Irlanda en Nuevo Brunswick , Canadá. Representó al condado de Kent en la Asamblea Legislativa de Nuevo Brunswick entre 1873 y 1878.
Nació en Castledown, en el condado de Cork , hijo de Theophilus O'Leary y Ellen Power. O'Leary llegó a Norteamérica en 1852 y se instaló en Richibucto tres años después. Se casó con Mary Ann Brittain. En 1859 compró allí una tienda y un muelle. En 1864 compró un terreno cercano donde construyó una planta enlatadora de langosta y salmón . O'Leary adquirió más fábricas de conservas hasta tener al menos 30 en Nuevo Brunswick y varias en la Isla del Príncipe Eduardo . Exportó sus productos a Inglaterra y Estados Unidos . También poseía aserraderos y se dedicaba a la construcción naval. Fue elegido por primera vez para la asamblea provincial en una elección parcial de 1873 celebrada tras la muerte de William Shand Caie. Como católico romano , se opuso a la Ley de Escuelas Comunes de 1871 y presionó para que se derogara la ley. En 1875 se casó con Mary O'Leary tras la muerte de su primera esposa. O'Leary se presentó sin éxito a las elecciones para un escaño en la Cámara de los Comunes de Canadá en 1878. Murió en Dorchester a la edad de 65 años.
Tras su muerte, el control del negocio pasó a manos de sus hijos Richard y Frederick. Su hijo Henry Joseph se convirtió en arzobispo y su hijo Louis James en obispo de la Iglesia católica. Su hija Christina se casó con George Valentine McInerney .