La síntesis de indol de Hemetsberger (también llamada síntesis de Hemetsberger-Knittel ) es una reacción química que descompone térmicamente un éster 3-aril-2-azido-propenoico en un éster indol -2-carboxílico . [1] [2]
La síntesis de indol de Hemetsberger
Los rendimientos suelen ser superiores al 70%. Sin embargo, no es una reacción muy popular debido a la falta de estabilidad y la dificultad para sintetizar el material de partida.
Mecanismo de reacción
Se desconoce el mecanismo, pero se han aislado intermediarios de azirina [3] . Se postula que el mecanismo se produce a través de un intermediario de nitreno . [4]
Referencias
^ Hemetsberger, H.; Knittel, D. (1972). "Síntesis y termolisis de α-Azidoacrylestern". Monatshefte für Chemie . 103 : 194-204. doi :10.1007/BF00912944. S2CID 91741917.
^ Gribble, GW (2000). "Desarrollos recientes en la síntesis de anillos de indol: metodología y aplicaciones". J. Chem. Soc., Perkin Trans. (7): 1045–1075. doi :10.1039/a909834h.
^ Gilchrist, TL (2001). "Activated 2H-Azirines as Dienophiles and Electrophiles" (PDF) . Aldrichimica Acta . 34 (2): 51. Archivado desde el original (PDF) el 15 de mayo de 2013.
^ Knittel, D. (1985). "Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen". Síntesis . 1985 (2): 186–188. doi :10.1055/s-1985-31149.
