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Hemo A

El hemo A (o hemo A ) es un hemo , un complejo de coordinación que consiste en un ligando macrocíclico llamado porfirina , que forma un quelante con un átomo de hierro. El hemo A es una biomolécula y muchos organismos la producen de forma natural. El hemo A, que a menudo aparece de color verde/rojo dicroico cuando está en solución, es un pariente estructural del hemo B , un componente de la hemoglobina , el pigmento rojo de la sangre.

Relación con otros hemo

El hemo A se diferencia del hemo B en que una cadena lateral de metilo en la posición 8 del anillo se oxida a un grupo formilo y un grupo hidroxietilfarnesilo , una cadena isoprenoide , se ha unido a la cadena lateral de vinilo en la posición 2 del anillo del hemo tetrapirrol de hierro . El hemo A es similar al hemo o , en que ambos tienen esta adición de farnesilo en la posición 2, pero el hemo O no tiene el grupo formilo en la posición 8, y aún contiene el grupo metilo. La estructura correcta del hemo A, basada en experimentos de RMN e IR de la forma reducida, Fe(II) del hemo, se publicó en 1975. [1] La estructura se confirmó mediante la síntesis del éster dimetílico de la forma libre de hierro. [2]

Historia

El hemo A fue aislado por primera vez por el bioquímico alemán Otto Warburg en 1951 y demostró que era el componente activo de la metaloproteína integral de membrana citocromo c oxidasa. [3]

Estereoquímica

Se ha demostrado que la cuestión estructural final de la configuración geométrica exacta del primer carbono en la posición 3 del anillo I, el carbono unido al grupo hidroxilo, es la configuración quiral S. [4]

Al igual que el hemo B, el hemo A suele estar unido a la apoproteína a través de un enlace coordinado entre el hierro del hemo y una cadena lateral de aminoácidos conservada. En la importante proteína respiratoria citocromo c oxidasa (CCO), este ligando 5 para el hemo A en el centro de reacción del oxígeno es un grupo histidilo. [5] La histidina es un ligando común para muchas hemoproteínas, incluidas la hemoglobina y la mioglobina .

Hemo a en la citocromo c oxidasa, unido por dos residuos de histidina (mostrados en rosa)

El hemo A en la porción del citocromo a de la citocromo c oxidasa, unido por dos residuos de histidina (mostrados en rosa) [6]

Un ejemplo de una metaloproteína que contiene hemo A es la citocromo c oxidasa. Esta proteína muy compleja contiene hemo A en dos sitios diferentes, cada uno con una función diferente. El hierro del hemo A del citocromo a está hexacoordinado, es decir, está unido a otros 6 átomos. El hierro del hemo A del citocromo a3 a veces está unido a otros 5 átomos, dejando el sexto sitio disponible para unirse al dioxígeno ( oxígeno molecular ). [6] Además, esta enzima se une a 3 iones de cobre, magnesio, zinc y varios iones de potasio y sodio. Se cree que los dos grupos hemo A en CCO intercambian fácilmente electrones entre sí, los iones de cobre y la proteína estrechamente asociada citocromo c.

Se cree que tanto el grupo formilo como la cadena lateral isoprenoide desempeñan papeles importantes en la conservación de la energía de la reducción de oxígeno por la citocromo c oxidasa . Se cree que el CCO es responsable de conservar la energía de la reducción de dioxígeno bombeando protones al espacio intermembrana mitocondrial. Se cree que tanto los grupos formilo como los hidroxietilfarnesilo del hemo A desempeñan papeles importantes en este proceso crítico, como publicó el influyente grupo de S. Yoshikawa. [7]

Véase también

Referencias

  1. ^ Caughey, WS; Smythe, GA; O'Keefe, DH; Maskasky, JE; Smith, ML (1975). "Hemo A de la citocromo c oxidasa". Revista de química biológica . 250 (19): 7602–7622. doi : 10.1016/S0021-9258(19)40860-0 . PMID  170266.
  2. ^ Battersby, Alan R.; McDonald, Edward; Thompson, Mervyn; Chaudhry, Irshad A.; Clezy, Peter S.; Fookes, Christopher JR; Hai, Ton That (1985). "Aislamiento, cristalización y síntesis del éster dimetílico de la porfirina a, el grupo prostético sin hierro de la citocromo c oxidasa". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 135. doi :10.1039/P19850000135.
  3. ^ Warburg, O; Gewitz HS (1951). "Cytohämin aus Herzmuskel". Zeitschrift für Physiologische Chemie . 288 (1): 1–4. doi :10.1515/bchm2.1951.288.1.1. PMID  14860765.
  4. ^ Yamashita E, Aoyama H, Yao M, et al. (2005). "Configuración absoluta del grupo hidroxifarnesiletilo del hemo A, determinada mediante análisis estructural de rayos X de la citocromo c oxidasa de corazón bovino utilizando métodos aplicables a una resolución de 2,8 angstroms". Acta Crystallographica D . 61 (10): 1373–1377. doi : 10.1107/S0907444905023358 . PMID  16204889.
  5. ^ Tsukihara T, Shimokata K, Katayama Y, et al. (2003). "El hemo de bajo espín de la citocromo c oxidasa como elemento impulsor del proceso de bombeo de protones". PNAS . 100 (26): 15304–15309. Bibcode :2003PNAS..10015304T. doi : 10.1073/pnas.2635097100 . PMC 307562 . PMID  14673090. 
  6. ^ ab Yoshikawa, S.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; et al. (1998). "Cambios estructurales de cristales acoplados a redox en la citocromo c oxidasa del corazón bovino". Science . 280 (5370): 1723–1729. doi :10.1126/science.280.5370.1723. PMID  9624044. S2CID  37147458.
  7. ^ Shimokata K, Katayama Y, Murayama H, et al. (2007). "La vía de bombeo de protones de la citocromo c oxidasa del corazón bovino". PNAS . 104 (10): 4200–4205. Bibcode :2007PNAS..104.4200S. doi : 10.1073/pnas.0611627104 . PMC 1820732 . PMID  17360500.