" Headed for a Heartbreak " es un sencillo de la banda estadounidense de glam metal Winger de su álbum debut homónimo Winger . Lanzado en mayo de 1989, la balada poderosa alcanzó el puesto número 19 en el Hot 100 de EE. UU . y el puesto número 8 en la lista de Mainstream Rock de EE. UU . El lado B del sencillo fue "State of Emergency".
El vídeo musical de "Headed for a Heartbreak" fue dirigido por Mark Rezyka y editado por Scott C. Wilson.
El riff de la canción fue sampleado en la canción "Ground Zero" de The Diplomats , del álbum Diplomatic Immunity .
El cantante Kip Winger estaba jugando con su teclado al final de un día en el estudio y se le ocurrió el riff, que está en modo D Lydian . Improvisó un poco con el riff y "fue una de esas cosas que sucedieron mágicamente... Muchas veces me siento y la mierda cae en mis manos y ni siquiera pienso en ello. Esa fue una de esas canciones". Añadió: "Una vez que descubrí lo que tenía, roté las notas graves alrededor de los tonos comunes de la mano derecha en el teclado, así que había algo de teoría musical en juego en esa canción, al final de la misma. Pero básicamente el riff cayó en mí por accidente". [3]
Winger dijo que para él, la canción "ejemplifica mejor a la banda por la forma en que Rod toca la batería y el solo de Reb. Está en lidio y se acerca más a la zona de donde todos venimos". [3]
La banda tuvo su racha de éxito en el pop-metal con los éxitos "Madalaine", "Seventeen", "Headed for a Heartbreak" y "Hungry".