Harold E. Sergent es un ex jugador de baloncesto estadounidense que destacó en la Universidad Estatal de Morehead antes de embarcarse en una carrera con los Phillips 66ers de la Unión Atlética Amateur .
Sergent, un base de Kentucky, llevó a Ashland High School a un campeonato estatal como estudiante de último año en 1960-61. La carrera por el título estatal de esa temporada se relató más tarde en un libro titulado Teamwork: Ashland's 1961 Championship Basketball Season ; se considera uno de los mejores equipos de secundaria en la historia del estado. Luego, Sergent se inscribió en Morehead State para jugar con los Eagles durante cuatro años. Se convirtió en una estrella y, después de promediar 20,4 puntos por partido, líder en la Conferencia del Valle de Ohio (OVC) durante su segunda campaña, fue nombrado Jugador del Año de la OVC . Sergent también fue honrado con numerosos honores de toda la conferencia y All-America a lo largo de su carrera universitaria, y cuando se graduó en 1965 había anotado 1469 puntos. Su promedio de carrera de 23,2 puntos por partido es el segundo de todos los tiempos en Morehead State.
Después de la universidad, Sergent jugó para los Phillips 66 Oilers (comúnmente conocidos como Phillips 66ers) en la Amateur Athletic Union, que en ese momento era la principal liga de baloncesto amateur en los Estados Unidos. Jugar en la AAU les permitía a los jugadores seguir compitiendo en competiciones internacionales como los Juegos Olímpicos porque a los atletas profesionales no se les permitía participar. Sergent fue nombrado dos veces All-American de la AAU , en 1966 y 1967.