La halogenación de Darzens es la síntesis química de haluros de alquilo a partir de alcoholes mediante el tratamiento a reflujo de un gran exceso de cloruro de tionilo o bromuro de tionilo (SOX 2 ) en presencia de una pequeña cantidad de una base nitrogenada, como una amina terciaria o piridina o su correspondiente sal clorhidrato o bromhidrato . La reacción recibe el nombre de su creador, Auguste Georges Darzens , quien la informó por primera vez en 1911. [1] [2] [3]
La adición de la amina y el uso de un gran exceso de haluro de tionilo en comparación con el protocolo de halogenación habitual hace que esta reacción sea efectiva para una amplia gama de alcoholes, incluidos aquellos que son difíciles de halogenar, como el ciclohexanol , que normalmente se descompone para formar ciclohexeno si reacciona solo con SOCl 2 . [4] La reacción se lleva a cabo a través de un mecanismo S N 2 pero también se utiliza a menudo en la descripción de los mecanismos S N i .
Por ejemplo, el etanol se puede convertir en cloroetano (X=Cl) o bromoetano (X=Br) de la siguiente manera:
