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Zoltán Hajos

Zoltan George Hajos (nacido como Zoltán György Hajós ; 3 de marzo de 1926 - 9 de octubre de 2022) fue un químico orgánico húngaro-estadounidense . Originalmente académico en su natal Budapest, luego químico industrial en la industria farmacéutica, es conocido por la reacción Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert (originalmente llamada reacción Hajos-Parrish por Claude Agami en 1985 [1] ).

Biografía

Formación en química

Hajos estudió química en la Universidad Técnica de Budapest (TU Budapest), en Hungría, completando una maestría en 1947, [2] y su trabajo de doctorado con Zoltan Csuros del Instituto de Tecnología Química Orgánica en 1950. [2]

Carrera académica temprana

Hajos permaneció allí hasta aceptar un puesto como profesor asistente de química orgánica en la TU Budapest en 1948, donde permaneció hasta 1957. [3] [4] Con la reacción tras la Revolución de 1956 en octubre de 1956, [5] Hajos dejó la TU Budapest y la Hungría comunista para ir a los Estados Unidos, donde aceptó un puesto como investigador asociado en química orgánica, un puesto postdoctoral de alto nivel, en el Departamento de Química de la Universidad de Princeton , a partir de 1957. [3]

Segundo período académico y farmacéutico

Hajos aceptó un puesto en química en el Instituto de Investigación Farmacéutica de Hoffmann-La Roche , una compañía farmacéutica, en Nutley, Nueva Jersey , en 1960. [3] Permaneció en ese puesto hasta que comenzó una segunda fase de su carrera académica en 1970, primero en el Departamento de Química de la Universidad de Vermont (1972-1973), y luego en la Facultad de Farmacia de la Universidad de Toronto (1973-1974). [3] Hajos regresó a la industria farmacéutica en 1975, pasando por una serie de puestos en el Instituto de Investigación de Johnson & Johnson , hasta jubilarse en 1990. [3]

Investigación

Reacción de Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert, descubrimiento e importancia

Portada de la solicitud de patente alemana n.º 21 02 623, publicada el 29 de julio de 1971

Hajos es conocido por la reacción de Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert , [6] y por la ruta de síntesis relacionada catalizada por ( S ) -prolina para la cetona de Hajos-Wiechert  [de] , [7] y es considerado un pionero en el área de investigación de la organocatálisis . [8] En una revisión reciente de la reacción de Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert como reacción de nombre, Daniel Zerong Wang la describe, y sus sinónimos, de la siguiente manera:

"Esta reacción fue reportada independientemente por dos grupos en 1971: el grupo de Hajos y Parrish [citando una patente alemana fechada el 29 de julio de 1971 [9] ] y el grupo de Eder, Sauer y Wiechert [citando una patente alemana fechada el 7 de octubre de 1971, y un informe de revista de 1971 en traducción alemana e inglesa [10] [11] [12] ]. Es una reacción [a]ldol enantioselectiva catalizada por ( S )-prolina… [y es] una de las primeras reacciones catalizadas enantioselectivamente de uso práctico en química orgánica sintética. Debido a su amplia aplicación en síntesis orgánica, ha sido ampliamente explorada y extendida a [a]ldol asimétrica... α-alquilación… Mannich... [a]dición de Michael... y α-aminación… [reacciones] de compuestos carbonílicos. En la literatura, esta reacción ha sido referida por diferentes nombres: [como la reacción Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert]... Hajos-Eder-Sauer-Wiechert... Hajos-Wiechert... y las reacciones Hajos-Parrish-Wiechert." [13]

Benjamin List , premio Nobel de Química 2021 y líder en el campo moderno de la organocatálisis, [14] describe así la importancia del descubrimiento de la reacción de Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert:

"Descubierta a principios de la década de 1970, la reacción de Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert, una reacción aldólica intramolecular catalizada por prolina [citando los artículos de revistas Hajos & Parrish (1974a) y Eder, Sauer & Wiechert (1971b) [11] [15] ], representa no solo la primera reacción aldólica asimétrica inventada por químicos sino también la primera transformación organocatalítica altamente enantioselectiva. [16]

Vida personal y muerte

Hajos murió en Budapest el 9 de octubre de 2022, a la edad de 96 años. [17]

Premios y reconocimientos

Hajos recibió un Certificado de Mérito, un Premio de Hierro, de la TU Budapest en mayo de 2013, en reconocimiento a 65 años de servicio profesional. [2]

Hajos recibió un Certificado de Mérito, un Premio Ruby, de la TU Budapest en 2017, en reconocimiento a sus 70 años de servicio profesional. [18]

Hajos recibió un Certificado de Mérito, un Premio Platino, de la TU Budapest en 2022, en reconocimiento a 75 años de servicio profesional. [19]

Publicaciones seleccionadas

Referencias

  1. ^ Agami, Claude; Levisalles, Jacques; Puchot, Catherine (1985). "Una nueva herramienta de diagnóstico para dilucidar el mecanismo de las reacciones enantioselectivas. Aplicación a la reacción de Hajos-Parrish". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (8). Royal Society of Chemistry (RSC): 441–442. doi :10.1039/c39850000441. ISSN  0022-4936.
  2. ^ abc "Dr. Hajós Zoltán - 1926-ban született Budapesten. Vegyészmérnöki oklevelét 1947-ben szerezte, száma 465" (PDF) . Consultado el 9 de octubre de 2021 .
  3. ^ abcde "Hajos, Zoltan G. Magyar Biografía". dobroka.hu / dobróka.hu (en húngaro). 10 de octubre de 2007 . Consultado el 9 de octubre de 2021 .
  4. ^ Mecanismo de reacción de Hajos-Parrish
  5. ^ "Los soviéticos pusieron fin brutalmente a la revolución húngara" . Consultado el 9 de octubre de 2021 .
  6. ^ László Kürti, Barbara Czakó: Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica . Elsevier Academic Press, Burlington/San Diego/Londres 2005, ISBN 0-12-369483-3 , pág. 192-193. 
  7. ^ "Reacción de Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert", Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos , Hoboken, NJ, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc., 15 de septiembre de 2010, doi : 10.1002/9780470638859.conrr290, ISBN 978-0-470-63885-9
  8. ^ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie , Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, págs. ISBN 978-3-642-34715-3 . 
  9. ^ Hajos, ZG y Parrish, DR, Ger. Pat., 29 de julio de 1971 , DE 2102623, (fecha de prioridad 21 de enero de 1970).
  10. ^ Eder, U.; Sauer, G. y Wiechert, R., Ger. Pat., 7 de octubre de 1971 a, DE 2014757.
  11. ^ ab Eder, Ulrich; Sauer, Gerhard; Wiechert, Rudolf (1971b). "Nuevo tipo de ciclización asimétrica para estructuras parciales de esteroides CD ópticamente activos". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 10 (7). Wiley: 496–497. doi :10.1002/anie.197104961. ISSN  0570-0833.
  12. ^ Eder, Ulrich; Sauer, Gerhard; Wiechert, Rudolf (1971a). "Neuartige asymmetrische Cyclisierung zu optisch aktiven Steroid-CD-Teilstücken". Angewandte Chemie (en alemán). 83 (13). Wiley: 492–493. Código bibliográfico : 1971AngCh..83..492E. doi : 10.1002/ange.19710831307. ISSN  0044-8249.
  13. ^ Zerong Wang, 2010, "290. Reacción de Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert", en Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, págs. 1305-1309, Nueva York, NY, EE. UU.: John Wiley & Sons, doi : 10.1002/9780470638859.conrr290.
  14. ^ Pietschmann, Catarina (6 de octubre de 2021). "Una perspectiva para la vida". Max-Planck-Gesellschaft . Consultado el 7 de octubre de 2021 .
  15. ^ Hajos, Zoltan G.; Parrish, David R. (1974a). "Síntesis asimétrica de intermediarios bicíclicos de la química de productos naturales". The Journal of Organic Chemistry . 39 (12). Sociedad Química Estadounidense (ACS): 1615–1621. doi :10.1021/jo00925a003. ISSN  0022-3263.
  16. ^ List, B.; Hoang, L.; Martin, HJ (8 de abril de 2004). "Asymmetric Catalysis Special Feature Part II: New mechanistic studies on the proline-catalyzed aldol reaction" (Artículo especial sobre catálisis asimétrica, parte II: nuevos estudios mecanísticos sobre la reacción aldólica catalizada por prolina). Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 101 (16): 5839–5842. Bibcode :2004PNAS..101.5839L. doi : 10.1073/pnas.0307979101 . ISSN  0027-8424. PMC 395996 . PMID  15073330. 
  17. ^ "Nos entristece informarles que Zoltan G. Hajos, un pionero revolucionario de la #organocatálisis, ha fallecido". Soos OrgCat Lab en Twitter . 10 de octubre de 2022 . Consultado el 6 de diciembre de 2022 .
  18. ^ "Arany-, Gyémánt-, Vas-, Rubin- és Platinadiplomások 2017" (PDF) . ISSN  2063-3459 . Consultado el 23 de octubre de 2022 .
  19. ^ "Arany-, Gyémánt-, Vas-, Rubin- és Platinadiplomások 2022" (PDF) . ISSN  2063-3459 . Consultado el 23 de octubre de 2022 .