Estudió en la Westminster School, y el Trinity College de Cambridge desde 1583.
Su Roxana, una tragedia en latín, fue interpretada alrededor de 1592, e impresa en 1632.
Roxana se basa en La Dalida (Venecia, 1567) de Luigi Groto, conocido como Cieco di Hadria, y Hallam afirma que es un plagio (Literature of Europe, iii.54).
En junio de 1596 Alabaster marchó con Robert Devereux, conde de Essex, en una expedición a Cádiz, y, estando en España, se convirtió al catolicismo, según narra en un soneto.
Sus creencias religiosas hicieron que estuviera en la cárcel varias veces en 1598 y 1599; al final, desistió del catolicismo y fue favorecido por Jacobo I.