El gliceraldehído ( gliceral ) es un monosacárido triosa con fórmula química C 3 H 6 O 3 . Es la más simple de todas las aldosas comunes . Es un sólido cristalino , incoloro y dulce que es un compuesto intermedio en el metabolismo de los carbohidratos . La palabra proviene de combinar glicerol y aldehído , ya que el gliceraldehído es glicerol con un grupo alcohol oxidado a un aldehído.
El gliceraldehído tiene un centro quiral y, por lo tanto, existe como dos enantiómeros diferentes con rotación óptica opuesta:
Si bien la rotación óptica del gliceraldehído es (+) para R y (-) para S , esto no es cierto para todos los monosacáridos. La configuración estereoquímica sólo puede determinarse a partir de la estructura química, mientras que la rotación óptica sólo puede determinarse empíricamente (mediante experimento).
Fue una suposición afortunada que la geometría molecular D fue asignada al (+)-gliceraldehído a finales del siglo XIX, como lo confirmó la cristalografía de rayos X en 1951. [2]
En el sistema D/L , el gliceraldehído se utiliza como estándar de configuración para los carbohidratos. [3] A los monosacáridos con una configuración absoluta idéntica a ( R )-gliceraldehído en el último estereocentro, por ejemplo C5 en la glucosa , se les asigna el estereodescriptor D- . A aquellos similares al ( S )-gliceraldehído se les asigna una L- .
El gliceraldehído se puede preparar, junto con la dihidroxiacetona , mediante la oxidación suave del glicerol , por ejemplo con peróxido de hidrógeno [4] y una sal ferrosa como catalizador . [ cita necesaria ]
Su ciclohexilideno acetal también se puede producir mediante escisión oxidativa del bis(acetal) de manitol . [5]
La enzima glicerol deshidrogenasa (NADP + ) tiene dos sustratos, glicerol y NADP + , y 3 productos, D-gliceraldehído, NADPH y H+ . [6]
La interconversión de los fosfatos de gliceraldehído ( gliceraldehído 3-fosfato ) y dihidroxiacetona ( dihidroxiacetona fosfato ), catalizada por la enzima triosafosfato isomerasa , es un paso intermedio en la glucólisis .