Entre sus canciones más recordadas se encuentran sus éxitos de los setenta; «Alone Again (Naturally)», «Clair» y «Get Down».
Allí, se formó en la escuela St Joseph's, en donde desarrolló su interés indeleble por la música y el arte.
Comenzó en 1967 con su sencillo debut "Disappear" y "What Can I Do" (1968) fue liberado por la CBS como una pequeña noticia.
En este punto, Raymond O'Sullivan -no así Gilbert- fue utilizado solo como compositor y cantante prometedor en ciernes.
Ha lanzado cerca de 200 discos mundialmente (entre LP, EP, singles, CD y material descargable).
La melodía exquisita y los arreglos orquestales junto a sus apariciones televisivas, en las cuales Gilbert aparecía con una extravagante estética, con pantalones cortos, jerséis con la letra G estampada y peinado a la taza, apuntalaron su fama en tierras británicas.
Quizá Alone Again (Naturally) probablemente permancerá como su mejor canción conocida en los Estados Unidos.
Su agresivo sonido del piano era interpretado por Elton John y T. Rex La melodía le dio a O'Sullivan otro hit internacional llegando al número uno en el Reino Unido y número siete en Estados Unidos.
O'Sullivan continuaría teniendo buen desempeño en las listas británicas hasta el final de la década.
Tras el LP “Stranger in my own backyard” (1975), ambos rompieron relaciones y dieron inicio a un largo período judicial por impago de royalties (regalías).
Uno de sus últimos singles más importantes, grabado en 1980, fue “What’s in a kiss”, con el que logró resucitar durante un breve período su pasada gloria comercial.
Posteriormente regresó sin la resonancia de antaño al estudio para seguir grabando nuevas canciones.
Gilbert O'Sullivan refleja en sus canciones frecuentemente un toque anacrónico, debido a que él ha retenido su encanto.