El ftalonitrilo es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 ( CN) 2 , que es un sólido cristalino de color blanquecino a temperatura ambiente. Es un derivado del benceno , que contiene dos grupos nitrilo adyacentes. El compuesto tiene baja solubilidad en agua, pero es soluble en disolventes orgánicos comunes. El compuesto se utiliza como precursor de la ftalocianina y otros pigmentos, abrillantadores fluorescentes y sensibilizadores fotográficos.
El ftalonitrilo se produce industrialmente en un proceso continuo de una sola etapa, mediante la amoxidación de o -xileno a 480 °C. La reacción está catalizada por óxido de vanadio-óxido de antimonio en un reactor de lecho fluidizado . [2]
El ftalonitrilo fue descrito por primera vez en 1896 por Johannes Pinnow. Fue observado como un subproducto de la síntesis de orto-dicianodiazoamidobenceno a través de la reacción de clorhidrato de orto- amidobenzonitrilo , nitrito de sodio y ácido clorhídrico . [3] La primera síntesis intencional implicó la deshidratación de ftalamida mediante ebullición en anhídrido acético . [4] Otra síntesis de interés histórico es la reacción de Rosenmund von Braun en la que un dihalobenceno sustituido en orto se trata con cianuro de cobre (I), lo que da como resultado que los grupos haluro se reemplacen por grupos ciano. [5]
El ftalonitrilo es el precursor de los pigmentos de ftalocianina , un pigmento orgánico muy común. Dichos pigmentos se generan mediante la reacción del ftalonitrilo con varios precursores metálicos. La reacción se lleva a cabo en un disolvente a unos 180 °C. [6]
La amonolisis del ftalonitrilo produce diimino isoindolina . Esta condensación intermedia con compuestos de metileno activos produce pigmentos comercialmente importantes como el amarillo 185 y el amarillo 139 .