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1,1,2-Tricloro-1,2,2-trifluoroetano

El 1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoroetano , también llamado triclorotrifluoroetano (a menudo abreviado como TCTFE ) o CFC-113 , es un clorofluorocarbono . Tiene la fórmula Cl 2 FC−CClF 2 . Este líquido incoloro y volátil es un disolvente versátil. [5]

Producción

El CFC-113 se puede preparar a partir de hexacloroetano y ácido fluorhídrico : [6]

Esta reacción puede requerir catalizadores como antimonio , cromo , hierro y alúmina a altas temperaturas. [7]

Otro método de síntesis utiliza HF sobre tetracloroetileno . [8]

Reacciones atmosféricas

CFC-113 medido por el Experimento Avanzado de Gases Atmosféricos Globales (AGAGE) en la atmósfera inferior ( troposfera ) en estaciones de todo el mundo. Las abundancias se expresan como fracciones molares medias mensuales libres de contaminación en partes por billón .
Concentración atmosférica de CFC-113 desde el año 1992.

El CFC-113 es un clorofluorocarbono muy poco reactivo. Permanece en la atmósfera unos 90 años, [9] tiempo suficiente para que salga de la troposfera y entre en la estratosfera . En la estratosfera, el CFC-113 puede descomponerse por la radiación ultravioleta (UV, luz solar en el rango de 190-225 nm), generando radicales de cloro (Cl•), que inician la degradación del ozono en tan solo unos minutos: [10] [11]

CClF2CCl2F → C2F3Cl2 + Cl •​​​​​
Cl• + O 3 → ClO• + O 2

Esta reacción es seguida por:

ClO• + O → Cl• + O 2

El proceso regenera el Cl• para destruir más O 3 . El Cl• destruirá un promedio de 100.000 moléculas de O 3 durante su vida atmosférica de 1 a 2 años. [12]

Usos

El CFC-113 fue uno de los CFC más producidos. En 1989, se estima que se produjeron 250.000 toneladas. [5] Se ha utilizado como agente de limpieza para componentes eléctricos y electrónicos. [12] La baja inflamabilidad y baja toxicidad del CFC-113 lo hicieron ideal para su uso como limpiador para equipos eléctricos delicados, telas y metales. No dañaría el producto que estaba limpiando, no se encendería con una chispa ni reaccionaría con otros productos químicos. [13] Se utilizó como disolvente de limpieza en seco , introducido por Du Pont en marzo de 1961 como " Valclene " [14] y también fue comercializado como el "disolvente del futuro" por Imperial Chemical Industries en la década de 1970 bajo el nombre comercial Arklone . Otros de esta serie fueron Perklone ( tetracloroetileno ), Triklone ( tricloroetileno ), Methoklone ( diclorometano ) y Genklene ( 1,1,1-tricloroetano ). [15] [16]

El CFC-113 es uno de los tres CFC más populares, junto con el CFC-11 y el CFC-12. [17]

El CFC-113 en análisis de laboratorio ha sido reemplazado por otros solventes. [18]

La reducción de CFC-113 con zinc produce clorotrifluoroetileno : [5]

CFCl2 −CClF2 + Zn → CClF = CF2 + ZnCl2

Peligros

Además de su inmenso impacto ambiental, el Freón 113, como la mayoría de los clorofluoroalcanos, forma gas fosgeno cuando se expone a una llama abierta. [19]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0632". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ Touloukian, YS, Liley, PE y Saxena, SC Propiedades termofísicas de la materia: serie de datos TPRC. Volumen 3. Conductividad térmica: líquidos y gases no metálicos. Libro de datos. 1970.
  3. ^ "1,1,2-Tricloro-1,2,2-trifluoroetano". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Ficha de datos de seguridad fishersci.com
  5. ^ abc Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrés; Inteligente, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2002). "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a11_349. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Implicaciones sociales y económicas del control del uso de clorofluorocarbonos en la CEE pitt.edu
  7. ^ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4.ª ed., volumen 1: Nueva York, NY. John Wiley and Sons, 1991-presente, pág. V11 507 (1994)
  8. ^ Robert D. Ashford: Diccionario Ashford de productos químicos industriales, pág. 1131. Segunda edición. Wavelength Publications, 2001
  9. ^ "Cambio global 2: Cambio climático". Universidad de Michigan . 4 de enero de 2006. Archivado desde el original el 20 de abril de 2008. Consultado el 28 de mayo de 2008 .
  10. ^ Molina, Mario J. (1996). "El papel del cloro en la química estratosférica". Química Pura y Aplicada . 68 (9): 1749–1756. doi : 10.1351/pac199668091749 . S2CID  22107229.
  11. ^ "Guías | SEDAC".
  12. ^ ab "Clorofluorocarbonos". Enciclopedia Columbia . 2008. Consultado el 28 de mayo de 2008 .
  13. ^ "Guías | SEDAC". sedac.ciesin.columbia.edu .
  14. ^ Coin-Op 1961-04: Vol 2, número 4, pág. 61
  15. ^ Acabados industriales y recubrimientos de superficies. (1973). Reino Unido: Wheatland journals, Limited.
  16. ^ Morrison, R. D., Murphy, B. L. (2013). Disolventes clorados: una evaluación forense. Royal Society of Chemistry
  17. ^ Zumdahl, Steven (1995). Principios químicos . Lexington : DC Heath . ISBN. 978-0-669-39321-7.
  18. ^ "Uso de sustancias que dañan la capa de ozono en laboratorios. TemaNord 516/2003" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 27 de febrero de 2008. Consultado el 6 de mayo de 2008 .
  19. ^ "Falsas alarmas: el legado del gas fosgeno". Escuela de HVAC . Consultado el 9 de mayo de 2022 .