La final de la Copa Stanley de 1959 fue la serie de campeonato de la temporada 1958-59 de la Liga Nacional de Hockey (NHL) y la culminación de los playoffs de la Copa Stanley de 1959. Se disputó entre los tres veces campeones defensores Montreal Canadiens y sus archirrivales Toronto Maple Leafs . Fue el tercer enfrentamiento de la final de la Copa Stanley en la historia de la rivalidad Canadiens-Maple Leafs . Montreal estaba haciendo su novena aparición consecutiva en la serie de finales. Fue la primera aparición de Toronto desde su victoria de 1951 sobre Montreal. Los Canadiens ganaron la serie, cuatro juegos a uno, para su cuarta victoria consecutiva en la Copa.
Montreal derrotó a los Black Hawks de Chicago en seis juegos para llegar a la final. Toronto derrotó a los Bruins de Boston en siete juegos para llegar a la final.
Maurice Richard , afectado por las lesiones, no sumó puntos durante los playoffs.
La Copa Stanley de 1959 fue entregada al capitán de los Canadiens, Maurice Richard, por el presidente de la NHL, Clarence Campbell, luego de la victoria de los Canadiens por 5-3 sobre los Maple Leafs en el quinto juego.
Los siguientes jugadores y miembros del personal de los Canadiens tuvieron sus nombres grabados en la Copa Stanley
Canadienses de Montreal 1958-59