La FA Cup 1895-96 fue la 25.ª temporada de la competición de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup (más conocida como FA Cup ). La copa fue ganada por The Wednesday , que derrotó a Wolverhampton Wanderers por 2-1 en la final de la competición, que se disputó en el Crystal Palace de Londres . Esta fue la primera victoria de Wednesday en la FA Cup.
Los partidos se programaban para jugarse en el estadio del equipo nombrado en primer lugar en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era un sábado. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos, se jugaría un partido de repetición en el estadio del segundo equipo nombrado más tarde esa misma semana. Si el partido repetido terminaba en empate, se celebrarían más partidos de repetición en sedes neutrales hasta que se determinara un ganador. Si los resultados estaban empatados después de que se hubieran jugado los 90 minutos en un partido de repetición, se jugaría un período de 30 minutos de tiempo extra .
El formato de la FA Cup para la temporada tuvo una ronda preliminar, cuatro rondas clasificatorias, tres rondas propiamente dichas, y las semifinales y la final.
La primera ronda propiamente dicha contó con dieciséis eliminatorias entre 32 equipos. Los 16 equipos de la Primera División pasaron directamente a esta ronda, al igual que Notts County , Darwen , Burton Wanderers , Liverpool , Newton Heath y Woolwich Arsenal de la Segunda División . Los demás equipos de la Segunda División participaron en la primera ronda de clasificación. De ellos, solo Grimsby Town , Newcastle United , Crewe Alexandra y Burton Swifts se clasificaron para la FA Cup propiamente dicha. Los equipos no pertenecientes a la liga Blackpool , Chesterfield , Kettering , Tottenham Hotspur , Millwall Athletic y Southampton St Mary's también se clasificaron, y Tottenham Hotspur y Kettering participaron en esta fase por primera vez.
Los partidos se jugaron el sábado 1 de febrero de 1896. Dos partidos terminaron en empate y las repeticiones se disputaron a mitad de semana del día siguiente.
Los ocho partidos de la segunda ronda estaban programados para el sábado 15 de febrero de 1896. Hubo tres repeticiones, que se jugaron a mitad de semana del día siguiente.
Los cuatro partidos de la tercera ronda estaban programados para el sábado 29 de febrero de 1896. No fue necesario repetir el partido.
Los partidos de semifinales se jugaron el sábado 21 de marzo de 1896. El Wednesday y el Wolverhampton Wanderers se enfrentaron en la final en Crystal Palace .
La final se celebró el sábado 18 de abril de 1896 en el Crystal Palace . Menos de 50.000 aficionados asistieron al partido. El encuentro terminó 2-1 a favor del Wednesday, gracias a dos goles tempraneros de Fred Spiksley . Entre los dos goles, David Black había empatado para los Wolves.
