La FA Cup 1957-58 fue la 77.ª edición de la competición de fútbol más antigua del mundo , la Football Association Challenge Cup, comúnmente conocida como FA Cup . El Bolton Wanderers ganó la competición por cuarta vez, venciendo al Manchester United por 2-0 en la final en Wembley . La competición es notable por las hazañas del Manchester United tras la pérdida de gran parte de su equipo en el desastre aéreo de Múnich el 6 de febrero de 1958. Pasaron tres rondas después del accidente, antes de ser derrotados por el Bolton en la final.
Los partidos se programaban para jugarse en el estadio del equipo nombrado en primer lugar en la fecha especificada para cada ronda, que siempre era un sábado. Sin embargo, algunos partidos podían reprogramarse para otros días si había coincidencias con partidos de otras competiciones o si el clima era inclemente. Si el marcador estaba empatado después de que se hubieran jugado los 90 minutos, se jugaría un partido de repetición en el estadio del segundo equipo nombrado más tarde esa misma semana. Si el partido repetido terminaba en empate, se realizarían más repeticiones hasta que se determinara un ganador. Si el marcador estaba empatado después de que se hubieran jugado los 90 minutos en un partido de repetición, se jugaría un período de 30 minutos de tiempo extra .
En esta etapa, todos los clubes de la Tercera División Norte y Sur de la Football League se unieron a 30 clubes no pertenecientes a la liga que habían pasado por las rondas clasificatorias. Para completar esta ronda, Bishop Auckland y Wycombe Wanderers recibieron pases directos. Los partidos se programaron para jugarse el sábado 16 de noviembre de 1957. Se sortearon cinco y se jugaron desempates, y uno de ellos tuvo que jugarse desempates.
Los partidos estaban programados para el sábado 7 de diciembre de 1957. Siete partidos terminaron empatados y las repeticiones se disputaron más tarde esa misma semana.
Los 44 clubes de la Primera y Segunda División participaron en la competición en esta fase. Los partidos estaban programados para el sábado 4 de enero de 1958, aunque el partido entre el York City y el Birmingham City se pospuso hasta el siguiente encuentro entre semana. Seis partidos terminaron en empate y tuvieron que jugarse de nuevo, y uno de ellos requirió una segunda repetición. Leeds United y Cardiff City se enfrentaron en esta fase en Elland Road por tercer año consecutivo, y el club galés ganó cada uno de los partidos por el mismo marcador de 2-1.
Los partidos se programaron para el sábado 25 de enero de 1958, y dos partidos se jugaron en fechas posteriores. Cinco partidos terminaron en empate y se jugaron desempates, que se jugaron todos en el siguiente partido de mitad de semana.
Los partidos estaban programados para el sábado 15 de febrero de 1958. Dos partidos se jugaron de nuevo en el siguiente encuentro de mitad de semana. Esta ronda es notable por contener el primer partido del Manchester United después del desastre aéreo de Múnich , que se pospuso cuatro días debido al incidente, ya que el United tuvo dificultades para reunir un equipo para jugar. En un partido muy emotivo tanto para los jugadores como para los fanáticos, el United venció al Sheffield Wednesday por 3-0 para pasar a la siguiente ronda.
Los cuatro encuentros de cuartos de final estaban previstos para el sábado 1 de marzo de 1958. El partido entre el West Bromwich Albion y el Manchester United tuvo que repetirse antes de que el United pasara.
Los partidos de semifinales se jugaron el sábado 22 de marzo de 1958, y el partido Manchester United-Fulham se repitió el día 26. Bolton Wanderers y Manchester United ganaron sus eliminatorias y se enfrentaron en la final en Wembley.
La final de la FA Cup se celebró el 3 de mayo de 2024 en el estadio de Wembley y la ganó el Bolton Wanderers, que venció al Manchester United por 2-0. El United había quedado diezmado tras el desastre aéreo de Múnich, pero aun así logró superar tres rondas de la copa tras el incidente antes de enfrentarse al Bolton en la final.