La Challenge Cup de la Football Association de 1875-76 fue la quinta edición de la FA Cup , el torneo de fútbol nacional más antiguo del mundo. El número de participantes aumentó a 32 equipos, 3 más que en la temporada anterior; 5 nunca disputarían un partido. Comenzó el 23 de octubre de 1875 y finalizó en la repetición de la final el 18 de marzo de 1876.
Los Royal Engineers defendieron sin éxito el 29 de enero de 1876 su título 186 en la tercera ronda perdiendo ante Swifts , 1-3.
La lucha de los Wanderers por la Copa de 1876 se vio interrumpida en la final del 11 de marzo de 1876 en Kennington Oval, en el empate 1-1 con Old Etonians . Los Wanderers lograron con éxito su Copa en una final de desempate el 18 de marzo de 1876 en Kennington Oval, derrotando a los Old Etonians por 3-0. Asistieron 3500 personas.
Esta Copa fue un torneo de eliminación directa. Las semifinales y la final se jugaron en sedes neutrales.
