El esteviol es un diterpeno aislado por primera vez de la planta Stevia rebaudiana en 1931. [1] Su estructura química no se dilucidó por completo hasta 1960. [2]
El esteviol se presenta en la planta en forma de glicósidos de esteviol , compuestos dulces que han encontrado un uso generalizado como sustitutos del azúcar . [3] El aglicón se prepara por hidrólisis enzimática, ya que tras el tratamiento ácido el esteviol sufrirá una transposición de Wagner-Meerwein al isosteviol muy estable.
En Stevia rebaudiana , la biosíntesis de esteviol se limita a los tejidos verdes. Los precursores de esteviol se sintetizan a través de la vía no mevalonato ubicada en los plástidos de las células vegetales , que produce pirofosfato de isopentenilo (IPP) y pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). El IPP y el DMAPP se convierten en difosfato de geranilgeranilo (GGDP), que es el precursor de muchos diterpenoides , por la GGDP sintasa . El GPDP se convierte en un compuesto cíclico , difosfato de copalilo (CDP), por la CDP sintasa , después de lo cual se produce kaureno por otra ciclización catalizada por la kaureno sintasa .
El kaureno se transfiere luego al retículo endoplasmático , donde se oxida a ácido kaurenoico por acción de la kaureno oxidasa en una reacción que consume oxígeno y NADPH . Luego se produce esteviol por hidroxilación. Posteriormente, el esteviol se glucosila en el citoplasma. [4]
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )