" That's Gangsta " es el segundo sencillo lanzado del álbum debut homónimo de Shyne . La canción fue producida por sus compañeros de sello Bad Boy, P. Diddy y Mario Winans . La canción incluye samples de "Misdemeanor" de Foster Sylvers y "It's Funky Enough" de The DOC [1]
La canción no logró aparecer en el Billboard Hot 100, pero pudo encontrar un éxito menor en Billboard Hot R&B/Hip-Hop Singles & Tracks y Hot Rap Singles , alcanzando el número 58 y 28 en las listas respectivamente.
Dirigido por Marc Klasfeld (que había dirigido previamente el primer vídeo de Shyne, "Bad Boyz"), el vídeo ofrece una visión de la vida real en Brooklyn, con Shyne despertándose de su cama, vistiéndose y sacando de la casa una bolsa con contenidos desconocidos mientras los espectadores ven a su familia y cómo viven. Va a una lavandería donde ve a una mujer mayor y deja la bolsa en un carrito para que ella la recoja. Se revela que la bolsa tiene enormes cantidades de dinero cuando la vacía. Cuando sale, un coche se detiene cerca de la lavandería donde un hombre que lleva una bolsa de papel marrón llena se la da a Shyne, dando a entender que es su cliente. Lleva la bolsa de papel marrón a un lugar no revelado donde interrumpe un juego de dominó tirando la bolsa sobre la mesa. Al principio, está a punto de comenzar una confrontación entre Shyne y uno de los hombres de la multitud, pero en lugar de eso, se abrazan con el contenido de la bolsa que contiene cientos de dólares en efectivo.
A lo largo del vídeo se ven escenas de personas que conforman la comunidad: desde una prostituta, un boxeador, un futuro padre con una novia embarazada, oficiales del FBI y las personas que tienen bajo arresto, mirando a la cámara mientras dicen el mencionado título.