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Enrique II, Príncipe de Anhalt-Aschersleben (1215 - 12 de junio de 1266) fue un príncipe alemán de la Casa de Ascania y gobernante del principado de Anhalt-Aschersleben .
Era el hijo mayor de Enrique I, conde de Anhalt (que fue elevado al rango de príncipe en 1218), y su esposa Irmgard, hija de Hermann I, landgrave de Turingia .
Enrique fue cogobernante del principado de Anhalt junto con su padre desde 1244. Tras la muerte de su padre en 1252, el estado de Anhalt fue dividido entre él y sus hermanos. Enrique se hizo cargo de los antiguos territorios familiares de Aschersleben , Hecklingen , Ermsleben y Wörbzig.
Enrique estaba emparentado por su madre con los landgraves de Turingia; en 1247 intervino en la Guerra de Sucesión de Turingia y se pronunció a favor de una alianza con Alberto I, duque de Brunswick-Lüneburg (su cuñado), quien a cambio le prometió algunas tierras de Turingia. Fue derrotado y capturado en una batalla cerca de Besenstedt en 1263, pero fue liberado poco después. Pronto reinició su guerra contra Turingia. En 1265 fue capturado de nuevo y obligado a renunciar por completo a sus derechos sobre las tierras de Turingia.
En 1257, Enrique apoyó al rey Alfonso X de Castilla como rey de Alemania y dirigió acciones militares contra los monasterios y arzobispos de Magdeburgo y los obispos de Halberstadt , así como contra sus hermanos y primos. En 1266 elevó Aschersleben al rango de ciudad.
En 1245 Enrique se casó con Matilde (fallecida en Gernrode el 25 de octubre/1 de diciembre de 1297), hija de Otón el Niño, duque de Brunswick-Luneburgo , y Matilde de Brandeburgo y bisnieta de Otón I de Brandeburgo , hermano mayor de Bernardo de Anhalt , abuelo de Enrique. Tuvieron dos hijos:
A la muerte de Enrique, sus hijos eran todavía menores de edad y su viuda Matilde asumió la regencia del principado hasta 1270, cuando alcanzaron la mayoría de edad. Poco después, Matilde tomó los hábitos y se convirtió en abadesa de Gernrode durante casi veinte años, de 1275 a 1296.