La batalla de Fredericktown , también conocida como batalla de Fredericktown , fue una batalla de la Guerra Civil estadounidense que tuvo lugar el 21 de octubre de 1861 en el condado de Madison, Misuri . La victoria de la Unión consolidó el control del sureste de Misuri .
En octubre de 1861, el general de brigada de la Guardia Estatal de Missouri, M. Jeff Thompson, dirigió una fuerza de 1500 hombres hacia el sureste de Missouri. El 15 de octubre, quemó el puente del ferrocarril Iron Mountain sobre el río Big en el condado de Jefferson y capturó a muchos de los guardias del puente. Dos columnas de la Unión, una al mando del coronel Joseph B. Plummer con 1500 hombres y otra al mando del coronel William P. Carlin con 3000 hombres, fueron enviadas en su persecución. El 20 de octubre, Thompson se enteró de la persecución de la Unión y se retiró al sur de Fredericktown . Sin embargo, esa noche decidió atacar el avance federal con sus soldados de infantería.
Thompson pasó las primeras horas de la mañana intentando determinar el número y la disposición del enemigo. Incapaz de hacerlo, colocó a sus tropas y artillería en una emboscada a lo largo del camino y esperó a las fuerzas de la Unión. La mayor parte de la fuerza de la Guardia Estatal de Missouri estaba oculta a la vista en un terreno elevado y boscoso que formaba una U con vista al camino. Delante del cuerpo principal, el regimiento de infantería del coronel Aden Lowe esperaba en un campo de maíz como cebo. Muy cerca había un cañón de apoyo de 12 libras, así como tres cañones de 6 libras más atrás y en el flanco.
Alrededor del mediodía, Plummer llegó con su columna y un destacamento de tropas del coronel William P. Carlin. La compañía de caballería de Illinois del capitán Stewart hizo el contacto inicial. El 17.º Regimiento de Infantería de Illinois del coronel Ross se enfrentó a las tropas de Lowe primero con escaramuzadores y luego con la línea principal del regimiento. Una sección de artillería de la Unión entró en servicio contra el cañón de 12 libras de los misurianos, que respondió. El 20.º Regimiento de Illinois y el 11.º Regimiento de Missouri (Unión) aplicaron presión a ambos flancos de la fuerza de Lowe a medida que más artillería de la Unión se unía a la batalla. Lowe, que había esperado demasiado para retirarse, murió de un disparo en la cabeza y su regimiento se retiró sufriendo numerosas bajas.
El 1.º Regimiento de Caballería de Indiana intentó perseguir y capturar el cañón de 12 libras expuesto, pero el fuego de las fuerzas de Thompson en ambas crestas los detuvo y sufrió numerosas bajas. Pidieron apoyo de infantería y el 17.º Regimiento de Illinois avanzó para reclamar la pieza ahora abandonada. A medida que más infantería de la Unión entraba en el campo, Thompson comenzó una retirada ordenada de los guardias. En esto tuvo éxito en gran parte, a excepción de algunos soldados de caballería que se desbandaron.
Los guardias estatales de Missouri de Thompson sufrieron un total de 145 bajas durante la batalla, incluidos 25 muertos, 40 heridos y 80 capturados. También perdieron una pieza de artillería, un viejo cañón de hierro de 12 libras. Se informó de que hubo 7 muertos y unos 60 heridos entre los miembros de la Unión. Hubo otras bajas (principalmente de la Unión) en escaramuzas antes y después de la batalla.
Algunos de los soldados de la Unión creían que los lugareños habían ayudado a Thompson en el enfrentamiento. También estaban enojados por el maltrato percibido a los ciudadanos unionistas a lo largo de la línea de marcha. Este resentimiento llevó a las tropas a tomar represalias contra la ciudad. Al menos siete casas en Fredericktown fueron quemadas y otros edificios dañados antes de que los oficiales recuperaran el control de sus hombres.