Las elecciones al Senado de los Estados Unidos de 1988 en Connecticut tuvieron lugar el 8 de noviembre de 1988. El senador republicano titular Lowell Weicker se postuló para la reelección para un cuarto mandato, pero fue derrotado por poco ante el demócrata Joe Lieberman , fiscal general de Connecticut y eventual candidato en 2000 a vicepresidente de los Estados Unidos , que permanecería en el cargo hasta 2013. Esta es la última vez que un senador de Connecticut perdió la reelección.
Tanto Weicker como Lieberman ganarían elecciones estatales como independientes, en 1990 para gobernador y en 2006 para el Senado respectivamente. La juramentación de Joe Lieberman marcó la primera vez desde 1971 que los demócratas obtuvieron ambos escaños en el Senado por Connecticut.
A menudo se consideraba que Lieberman estaba a la derecha de Weicker, y se beneficiaba del apoyo del fundador de National Review, William F. Buckley Jr. , y de su hermano, el ex senador estadounidense de Nueva York James Buckley , quien escribía columnas en apoyo de Lieberman.