Compuesto químico
El tris(trimetilsilil)silano es un compuesto de organosilicio con la fórmula (Me 3 Si) 3 SiH (donde Me = CH 3 ). Es un líquido incoloro que se clasifica como hidrosilano ya que contiene un enlace Si-H. El compuesto se destaca por tener un enlace Si-H débil, con una energía de disociación de enlace estimada en 84 kcal/mol. A modo de comparación, el enlace Si-H en el trimetilsilano es de 94 kcal/mol. Con un enlace tan débil, el compuesto se utiliza como reactivo para suministrar átomos de hidrógeno. El compuesto se ha descrito como un análogo ambientalmente benigno del hidruro de tributilestaño . [1] [2]
Reacciones
El compuesto se puede preparar mediante protonación de tris(trimetilsilil)silil litio, que se deriva del tetrakis(trimetilsilil)silano : [2]
- (Me 3 Si) 4 Si + MeLi → (Me 3 Si) 3 SiLi + Me 4 Si
- (Me 3 Si) 3 SiLi + HCl → (Me 3 Si) 3 SiH + LiCl
Alternativamente, la reacción de cloruro de trimetilsililo y triclorosilano en presencia de litio produce el silano directamente pero con un rendimiento modesto: [3]
- 3 Me 3 SiCl + HSiCl 3 + 6 Li → (Me 3 Si) 3 SiH + 6 LiCl
Se han preparado muchos complejos de coordinación con el ligando (Me 3 Si) 3 Si − ( hipersililo ). [4] Los derivados calcogenuros de (Me 3 Si) 3 SiLi también están bien desarrollados: [5]
- 3 Me 3 SiLi + E → (Me 3 Si) 3 SiELi (E = S, Se, Te)
Referencias
- ^ Chryssostomos Chatgilialoglu; Carla Ferreri; Yannick Landais; Vitaliy I. Timokhin (2018). "Treinta años de (TMS) 3 SiH: un hito en la química sintética basada en radicales". Chemical Reviews . 118 (14): 6516–6572. doi :10.1021/acs.chemrev.8b00109. PMID 29938502. S2CID 49413857.
- ^ por Joachim Dickhaut, Bernd Giese (1992). "Tris(trimetilsilil)silano". Org. Synth . 70 : 164. doi :10.15227/orgsyn.070.0164.
- ^ Hamburguesa, H.; Kilian, W. (1969). "Spektroskopische Untersuchungen an Tris (trimetilsilil) silan und -silan-d1". Revista de Química Organometálica . 18 (2): 299–306. doi :10.1016/S0022-328X(00)85398-X.
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Wilfling, Marion; Klinkhammer, Karl W. (2010). "Metátesis de enlaces silicio-silicio mediada por oro(I) a temperatura ambiente". Angewandte Chemie International Edition . 49 (18): 3219–3223. doi :10.1002/anie.200905950. PMID 20349479.
- ^ Arnold, John (2007). "La química de los complejos metálicos con ligandos de selenolato y telurolato". Progreso en química inorgánica . Vol. 43. págs. 353–417. doi :10.1002/9780470166444.ch4. ISBN . 978-0-470-16644-4.
