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Trioxidano

El trioxidano (denominado sistemáticamente trióxido de dihidrógeno , [2] [3] ), también llamado trióxido de hidrógeno [4] [5] es un compuesto inorgánico con la fórmula química H[O]
3
H
(se puede escribir como [H( μ -O
3
)H]
o [H
2
Oh
3
]
). Es uno de los polióxidos de hidrógeno inestables . [4] En soluciones acuosas, el trioxidano se descompone para formar agua y oxígeno singlete :

La reacción del trioxidano (azul) con agua (rojo) da como resultado la descomposición en oxígeno y una molécula de agua adicional.

La reacción inversa, la adición de oxígeno singlete al agua, normalmente no ocurre en parte debido a la escasez de oxígeno singlete. Sin embargo, en los sistemas biológicos, se sabe que el ozono se genera a partir del oxígeno singlete y el mecanismo presunto es una producción de trioxidano catalizada por anticuerpos a partir del oxígeno singlete. [2]

Preparación

El trioxidano se puede obtener en cantidades pequeñas, pero detectables, en reacciones de ozono y peróxido de hidrógeno , o por electrólisis del agua . Se han preparado cantidades mayores mediante la reacción del ozono con agentes reductores orgánicos a bajas temperaturas en una variedad de disolventes orgánicos, como el proceso de antraquinona . También se forma durante la descomposición de hidrotrióxidos orgánicos (ROOOH). [3] Alternativamente, el trioxidano se puede preparar por reducción de ozono con 1,2-difenilhidrazina a baja temperatura. Usando una versión unida a resina de este último, se puede aislar trioxidano relativamente puro como una solución en disolvente orgánico. La preparación de soluciones de alta pureza es posible usando el catalizador de metiltrioxorrenio (VII) . [5] En acetona -d 6 a −20 °C, la señal de RMN 1 H característica del trioxidano se pudo observar a un desplazamiento químico de 13,1 ppm. [3] Las soluciones de trióxido de hidrógeno en éter dietílico se pueden almacenar de forma segura a -20 °C durante una semana. [5]

La reacción del ozono con el peróxido de hidrógeno se conoce como "proceso peroxona". Esta mezcla se ha utilizado durante algún tiempo para tratar aguas subterráneas contaminadas con compuestos orgánicos. La reacción produce H 2 O 3 y H 2 O 5 . [6]

Estructura

En 1970-75, Giguère et al. observaron espectros infrarrojos y Raman de soluciones acuosas diluidas de trioxidano. [4] En 2005, se observó trioxidano experimentalmente mediante espectroscopia de microondas en un chorro supersónico. La molécula existe en una estructura sesgada, con un ángulo diedro oxígeno-oxígeno-oxígeno-hidrógeno de 81,8°. Las longitudes de enlace oxígeno-oxígeno de 142,8 picómetros son ligeramente más cortas que los enlaces oxígeno-oxígeno de 146,4 pm en el peróxido de hidrógeno . [7] También parecen existir varias formas diméricas y triméricas.

Existe una tendencia a aumentar la acidez en fase gaseosa y el p K a correspondiente a medida que aumenta el número de átomos de oxígeno en la cadena en las estructuras HO n H ( n = 1,2,3). [8]

Reacciones

El trioxidano se descompone fácilmente en agua y oxígeno singlete, con una vida media de unos 16 minutos en disolventes orgánicos a temperatura ambiente, pero de sólo milisegundos en agua. Reacciona con sulfuros orgánicos para formar sulfóxidos , pero se sabe poco más sobre su reactividad.

Investigaciones recientes han descubierto que el trioxidano es el ingrediente activo responsable de las propiedades antimicrobianas de la conocida mezcla de ozono y peróxido de hidrógeno . Debido a que estos dos compuestos también están presentes en los sistemas biológicos, se sostiene que un anticuerpo en el cuerpo humano puede generar trioxidano como un potente oxidante contra las bacterias invasoras. [2] [9] La fuente del compuesto en los sistemas biológicos es la reacción entre el oxígeno singlete y el agua (que se produce en cualquier dirección, por supuesto, según las concentraciones), siendo el oxígeno singlete producido por las células inmunes. [3] [10]

La química computacional predice que existen más moléculas de cadena de oxígeno o polióxidos de hidrógeno y que incluso pueden existir cadenas de oxígeno indefinidamente largas en un gas a baja temperatura. Con esta evidencia espectroscópica se puede iniciar una búsqueda de este tipo de moléculas en el espacio interestelar . [7] Una publicación de 2022 sugirió la posibilidad de la presencia de concentraciones detectables de polióxidos en la atmósfera. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 1024. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abc Nyffeler, PT; Boyle, NA; Eltepu, L.; Wong, C.-H.; Eschenmoser, A.; Lerner, RA; Wentworth Jr., P. (2004). "El trióxido de dihidrógeno (HOOOH) se genera durante la reacción térmica entre el peróxido de hidrógeno y el ozono". Angew. Chem. Int. Ed. 43 (35): 4656–4659. doi :10.1002/anie.200460457. PMID  15317003.
  3. ^ abcd Plesničar, B. (2005). "Progresos en la química del trióxido de dihidrógeno (HOOOH)" (PDF) . Acta Chim. Slov. 52 : 1–12.
  4. ^ abc Cerkovnik, J.; Plesničar, B. (2013). "Avances recientes en la química del trióxido de hidrógeno (HOOOH)". Chem. Rev. 113 (10): 7930–7951. doi :10.1021/cr300512s. PMID  23808683.
  5. ^ abc Strle, G.; Cerkovnik, J. (2015), "Una preparación simple y eficiente de trióxido de hidrógeno de alta pureza (HOOOH)", Angew. Chem. Int. Ed. , 54 (34): 9917–9920, doi :10.1002/anie.201504084, PMID  26234421
  6. ^ Xu, X.; Goddard, WA (2002). "Ecuaciones diferenciales parciales no lineales y aplicaciones: Química de peroxona: Formación de H2O3 y anillo-(HO2)(HO3) a partir de O3/H2O2". PNAS . 99 (24): 15308–15312. doi : 10.1073/pnas.202596799 . PMC 137712 . PMID  12438699. 
  7. ^ ab Suma, K.; Sumiyoshi, Y.; Endo, Y. (2005). "El espectro rotacional y la estructura de HOOOH". J. Am. Chem. Soc. 127 (43): 14998–14999. doi :10.1021/ja0556530. PMID  16248618.
  8. ^ Plesničar, Božo (2005). "Progreso en la química del trióxido de dihidrógeno (HOOOH)" (PDF) . Acta Chim. Slov . 52 : 1–12.
  9. ^ Una reacción química ancestral genera un producto inesperado, News & Views , 13 de septiembre de 2004
  10. ^ Hoffmann, R. (2004). "La historia de O" (PDF) . Am. Sci. 92 : 23.
  11. ^ Berndt, Torsten; Chen, Jing; Kjærgaard, Eva R.; Møller, Kristian H.; Tilgner, Andreas; Hoffmann, Erik H.; Herrmann, Hartmut; Crounse, John D.; Wennberg, Paul O. (27 de mayo de 2022). "Formación de hidrotrióxido (ROOOH) en la atmósfera". Ciencia . vol. 376, núm. 6596, págs. 979–982. doi : 10.1126/ciencia.abn6012. ISSN  0036-8075 . Consultado el 27 de mayo de 2022 .