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Trifluorometanosulfinato de sodio

El trifluorometanosulfonato de sodio ( CF3SO2Na ) es la sal sódica del ácido trifluorometanosulfínico. Junto con el hidroperóxido de t-butilo , un oxidante, Langlois descubrió que este compuesto era un reactivo adecuado para introducir grupos trifluorometilo en compuestos aromáticos ricos en electrones; este reactivo también se conoce como reactivo de Langlois . Esta reacción funciona a través de un mecanismo de radicales libres . [1]

Este reactivo también es capaz de trifluorometilar compuestos aromáticos deficientes en electrones en condiciones bifásicas . [2] El difluorometanosulfinato de zinc, un complejo de coordinación polimérico relacionado , también puede introducir grupos difluorometilo (CHF 2 -) en compuestos aromáticos en condiciones bifásicas similares. [3]

Con el uso de DMSO como oxidante, se proporciona una forma respetuosa con el medio ambiente para la síntesis de alcoholes β-trifluorometílicos a partir de alquenos. [4]

Referencias

  1. ^ Langlois, Bernard R.; Laurent, Eliane; Roidot, Nathalie (1991). "Trifluorometilación de compuestos aromáticos con trifluorometanosulfinato de sodio en condiciones oxidativas". Tetrahedron Lett . 32 (51): 7525. doi :10.1016/0040-4039(91)80524-A.
  2. ^ Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, RD; Fujiwara, Y.; Seiple, IB; Su, S.; Blackmond, DG; Baran, PS (2011). "Trifluorometilación innata de heterociclos por CH". Proc. Natl. Sci . 108 (35): 14411–5. Bibcode :2011PNAS..10814411J. doi : 10.1073/pnas.1109059108 . PMC 3167544 . PMID  21844378. 
  3. ^ Fujiwara, Yuta; Dixon, Janice A.; Rodriguez, Rodrigo A.; Baxter, Ryan D.; Dixon, Darryl D.; Collins, Michael R.; Blackmond, Donna G.; Baran, Phil S. (2012). "Un nuevo reactivo para la difluorometilación directa". J. Am. Chem. Soc . 134 (3): 1494–7. doi :10.1021/ja211422g. PMC 3269891. PMID  22229949 . 
  4. ^ Shen, Wei-Guo; Wu, Qing-Yan; Gong, Xing-Yu; Liu, Feng; Ao, Guizhen (2019). "Un método sencillo para la hidroxitrifluorometilación de alquenos con reactivo de Langlois y DMSO". Química verde . 21 (11): 2983–2987. doi :10.1039/C9GC00886A. ISSN  1463-9262. S2CID  149671372.

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