El reactivo de Vilsmeier es un compuesto orgánico con la fórmula [(CH 3 ) 2 NCHCl]Cl. Es una sal que consiste en el catión N,N-dimetiliminio ([(CH 3 ) 2 N=CHCl] + ) y el anión cloruro. Dependiendo de la reacción particular, el anión puede variar. En reacciones típicas basadas en POCl 3 , el anión es PO 2 Cl 2 − . El catión iminio [(CH 3 ) 2 N=CHCl] + es el componente reactivo de interés. Esta especie de iminio es un derivado del cloruro de imidoilo CH 3 N=CHCl. Los análogos de este reactivo particular se generan cuando se tratan amidas terciarias distintas de DMF con POCl 3 .
La sal es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos polares. El reactivo de Vilsmeier es el intermediario activo en las reacciones de formilación, la reacción de Vilsmeier o reacción de Vilsmeier-Haack que utilizan mezclas de dimetilformamida y oxicloruro de fósforo para generar el reactivo de Vilsmeier, que a su vez ataca un sustrato nucleofílico y finalmente se hidroliza para dar formilo. Es una fuente de "O=CH + ". [1]
