Compuesto químico
El perrottetineno es un compuesto cannabinoide natural que se encuentra en las hepáticas de la familia Radulaceae, nativas de Japón, Nueva Zelanda y Costa Rica, a saber, Cladoradula perrottetii , Radula marginata y Radula laxiramea , [1] [2] junto con varios compuestos similares. [3] [4] Su estructura química se parece mucho a la del THC , el principal componente activo de la marihuana , pero con una conformación cis en lugar de trans y una cadena de cola bibencílica en lugar de pentilo. [5] La configuración absoluta del perrottetineno se estableció en 2008 mediante una síntesis total enantioselectiva. [6]
Farmacología
En 2018, un estudio demostró que el perrottetineno es de leve a moderadamente psicoactivo a través de la activación del receptor cannabinoide 1. Se descubrió que el (-)-cis-PET tiene una afinidad de unión de 481 nM en CB1 y 225 nM en CB2, mientras que el (-)-trans-PET no natural tiene una afinidad de unión de 127 nM en CB1 y 126 nM en CB2, ambos actuando como agonistas parciales. En términos de afinidad de unión, este estudio encontró que el cis-PET es más de 22 veces más débil que el Delta-9-THC. El mismo estudio también informó concentraciones cerebrales significativamente reducidas de prostaglandinas D2 y E2 en ratones después de la administración de perrottetineno. [7]
El perrottetineno está estructuralmente relacionado con el machaeriol A y otros machaeriols encontrados en especies de Machaerium . [8]
Véase también
Referencias
- ^ Saygin D, Tabib T, Bittar HE, Valenzi E, Sembrat J, Chan SY, et al. (1999-04-01). "Perfiles transcripcionales de poblaciones de células pulmonares en hipertensión arterial pulmonar idiopática". Circulación pulmonar . 10 (1): 147–150. doi : 10.1515/znc-1999-3-401 . PMC 7052475 . PMID 32166015.
- ^ Kumar A, Premoli M, Aria F, Bonini SA, Maccarinelli G, Gianoncelli A, et al. (junio de 2019). "Plantas cannabimiméticas: ¿son nuevos moduladores cannabinoidérgicos?". Planta . 249 (6): 1681–1694. doi :10.1007/s00425-019-03138-x. PMID 30877436. S2CID 253886986.
- ^ Toyota M, Kinugawa T, Asakawa Y (1994). "Cannabinoide bibencílico y derivado bisbibencílico de la hepática Radula perrottetii ". Fitoquímica . 37 (3): 859–862. doi :10.1016/S0031-9422(00)90371-6.
- ^ Toyota M, Shimamura T, Ishii H, Renner M, Braggins J , Asakawa Y (octubre de 2002). "Nuevo cannabinoide bibencilo de la hepática de Nueva Zelanda Radula marginata". Boletín Químico y Farmacéutico . 50 (10): 1390-1392. doi : 10.1248/cpb.50.1390 . PMID 12372871.
- ^ Reis MH, Antunes D, Santos LH, Guimarães AC, Caffarena ER (diciembre de 2020). "El modo de unión compartida de los diastereómeros de perrottetineno y tetrahidrocannabinol dentro del receptor CB1 puede incentivar el diseño de nuevos fármacos medicinales: hallazgos de un ensayo in silico ". ACS Neurociencia Química . 11 (24): 4289–4300. doi :10.1021/acschemneuro.0c00547. PMID 33201672. S2CID 227038959.
- ^ Song Y, Hwang S, Gong P, Kim D, Kim S (enero de 2008). "Síntesis total estereoselectiva de (-)-perrottetineno y asignación de su configuración absoluta". Organic Letters . 10 (2): 269–271. doi :10.1021/ol702692q. PMID 18085788.
- ^ Chicca A, Schafroth MA, Reynoso-Moreno I, Erni R, Petrucci V, Carreira EM, Gertsch J (octubre de 2018). "Descubrimiento de la psicoactividad de un cannabinoide de hepáticas asociado con HAVOK". Science Advances . 4 (10): eaat2166. Bibcode :2018SciA....4.2166C. doi :10.1126/sciadv.aat2166. PMC 6200358 . PMID 30397641.
- ^ "Machaeriol A".
