Compuesto químico
El pentaeritritol es un compuesto orgánico con la fórmula C(CH 2 OH) 4 . La estructura molecular puede describirse como un neopentano con un átomo de hidrógeno en cada grupo metilo reemplazado por un grupo hidroxilo (–OH). Por lo tanto, es un poliol , específicamente un tetrol .
El pentaeritritol es un sólido blanco. Es un componente básico para la síntesis y producción de explosivos , plásticos , pinturas , electrodomésticos , cosméticos y muchos otros productos comerciales.
La palabra pentaeritritol es una mezcla de penta- en referencia a sus cinco átomos de carbono y eritritol , que también posee 4 grupos alcohol.
Síntesis
El químico alemán Bernhard Tollens y su alumno P. Wigand informaron por primera vez sobre el pentaeritritol en 1891. [5] Se puede preparar mediante una reacción de adición múltiple catalizada por una base entre acetaldehído y 3 equivalentes de formaldehído para dar pentaeritrosa (CAS: 3818-32-4), seguida de una reacción de Cannizzaro con un cuarto equivalente de formaldehído para dar el producto final más el ion formiato . [6]
Usos
El pentaeritritol es un componente básico versátil para la preparación de muchos compuestos, [7] particularmente derivados polifuncionalizados. Las aplicaciones incluyen resinas alquídicas , barnices , estabilizadores de cloruro de polivinilo , ésteres de aceite de resina y antioxidantes (por ejemplo, Anox 20 ). Dichos derivados se encuentran en plásticos , pinturas , cosméticos y muchos otros productos. [8]
Los ésteres de pentaeritritol son biodegradables , [9] [10] y se utilizan como aceites para transformadores . [11] Debido a su punto de inflamación muy alto , también encuentran algún uso en la lubricación de turbinas de gas . [12]
Derivados de ésteres
El pentaeritritol es un precursor de ésteres del tipo C(CH2OX ) 4 . Dichos derivados son el tetranitrato de pentaeritritol (PETN), un vasodilatador y explosivo , el derivado trinitrato pentrinitrol (Petrin), el tetraacetato normosterol (PAG) y los agentes de reticulación de polímeros tetraacrilato de pentaeritritol y tetrakis(3-mercaptopropionato) de pentaeritritol . [13] [14]
En 2002 se sintetizó un polímero lineal que puede describirse como un éster ( espiro ) ortocarbonato de pentaeritritol, cuya fórmula podría escribirse como [(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] n . [15]
Retardantes de fuego
El pentaeritritol se utiliza como retardante de fuego, por ejemplo en plásticos y pinturas y revestimientos intumescentes . Libera agua al calentarse y deja un depósito de carbón que aísla térmicamente. [16]
Véase también
Referencias
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- ^ Tollens, B.; Wigand, P. (1891). "Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (Sobre pentaeritritol, un alcohol cuaternario producido sintéticamente a partir de formaldehído y acetaldehído)" (PDF) . Annalen der Chemie de Justus Liebig (en alemán). 265 (3): 316–340. doi :10.1002/jlac.18912650303.
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