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Pentaclorobenceno

El pentaclorobenceno (PeCB) es un cloruro de arilo y un clorobenceno sustituido en cinco grupos con la fórmula molecular C6HCl5 , que es un hidrocarburo aromático clorado . Consiste en un anillo de benceno sustituido con cinco átomos de cloro . El PeCB se utilizó alguna vez industrialmente para una variedad de usos, pero debido a preocupaciones ambientales, actualmente no hay usos a gran escala del PeCB. [4] El pentaclorobenceno es un contaminante orgánico persistente (COP) conocido y prohibido a nivel mundial por el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes en 2009. [5]

Producción

El PeCB se puede producir como subproducto de la fabricación de tetracloruro de carbono y benceno. Se extrae por destilación y cristalización . La producción directa de PeCB puro no es práctica debido a la producción simultánea de otros compuestos clorados. Dado que el PeCB se produce generalmente en pequeñas cantidades en la cloración del benceno, también está contenido en otros clorobencenos ( diclorobencenos , triclorobencenos , etc.).

En la actualidad, la mayor parte del PeCB que se libera al medio ambiente es resultado de la quema de basura en los patios y de la incineración de residuos municipales. [4]

Usos

El PeCB se utilizó como intermediario en la fabricación de pesticidas, en particular el fungicida pentacloronitrobenceno . [3] El pentacloronitrobenceno se produce ahora mediante la cloración del nitrobenceno para evitar el uso de PeCB. [4]

El PeCB era un componente de una mezcla de clorobencenos añadidos a productos que contenían bifenilos policlorados para reducir la viscosidad . [4] El PeCB también se ha utilizado como retardante del fuego. [3]

Seguridad y regulación

El PeCB es un contaminante orgánico persistente que permite su acumulación en la cadena alimentaria. [1] [4] En consecuencia, el pentaclorobenceno se añadió en 2009 a la lista de compuestos químicos cubiertos por el Convenio de Estocolmo , un tratado internacional que restringe la producción y el uso de contaminantes orgánicos persistentes. [6] [7] El PeCB está prohibido en la Unión Europea desde 2002.

El PeCB es muy tóxico para los organismos acuáticos y se descompone al calentarlo o quemarlo, formando humos tóxicos y corrosivos, incluido el cloruro de hidrógeno . [1] La combustión del PeCB también puede dar lugar a la formación de dibenzodioxinas policloradas ("dioxinas") y dibenzofuranos policlorados .

Véase también

Referencias

  1. ^ abcde Ficha de seguridad del pentaclorobenceno, Programa Internacional de Seguridad Química
  2. ^ Shen, L., Wania, F., Lei, YD, Teixeira, C., Muir, DCG, Bidleman, TF (2005). "Recopilación, evaluación y selección de datos de propiedades físico-químicas para pesticidas organoclorados". J. Chem. Eng. Data . 50 (3): 742–768. doi :10.1021/je049693f.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ abcd Hoja informativa sobre el pentaclorobenceno, Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. [ enlace roto ‍ ]
  4. ^ abcde Pentaclorobenceno: fuentes, destino ambiental y caracterización del riesgo Archivado el 27 de diciembre de 2008 en Wayback Machine , Robert E. Bailey, EuroChlor, julio de 2007
  5. ^ Comunicado de prensa – COP4 – Ginebra, 8 de mayo de 2009: Los gobiernos se unen para intensificar la reducción de la dependencia mundial del DDT y agregar nueve nuevos productos químicos en virtud del tratado internacional, 2009.
  6. ^ Los gobiernos se unen para intensificar la reducción de la dependencia mundial del DDT y añadir nueve nuevos productos químicos en virtud de un tratado internacional, Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes, 9 de mayo de 2009
  7. ^ Los 'Nueve desagradables' se suman a la 'Docena sucia' Archivado el 6 de diciembre de 2013 en Wayback Machine , thedailygreen.com