Compuesto químico
El metilpentinol ( Metilparafinol , Dormison , Atemorin , Oblivon ) es un pentinol terciario con efectos hipnóticos / sedantes y anticonvulsivos y un índice terapéutico excepcionalmente bajo . Fue descubierto por Bayer en 1913 [2] y se utilizó poco después para el tratamiento del insomnio , pero su uso se eliminó rápidamente en respuesta a medicamentos más nuevos con perfiles de seguridad mucho más favorables. [3] [4] [5]
El fármaco se comercializó nuevamente en Estados Unidos, Europa y otros lugares desde 1956 hasta bien entrada la década de 1960 como un sedante de acción rápida. [6] En ese momento, el fármaco fue rápidamente eclipsado por las benzodiazepinas y ya no se vende en ninguna parte. [7]
Síntesis
El metilpentinol se prepara por reacción de butanona (MEK) con acetiluro de sodio en amoníaco líquido . Esta reacción debe realizarse en condiciones anhidras y en una atmósfera inerte.
Aplicaciones
Como bloque de construcción en la síntesis de:
- Ftalofina (ácido 1,2-bencenodicarboxílico, éster mono(1-etil-1-metil-2-propinílico)) [131-67-9]
- Anansiol (carbamato de 1-etil-1-metilprop-2-inilo) [302-66-9]
- Bason (2-bromoetinil-2-butanol) [2028-52-6]
Véase también
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ Patente DE 289800, "Verfahren zur Darstellung der Oxyalquilderivate von Kohlenwasserstoffen", expedida el 30 de noviembre de 1913, asignada a Bayer, Leverkusen
- ^ Hirsh HL, Orsinger WH (enero de 1952). "Metilparafinol: un nuevo tipo de hipnótico. Informe preliminar sobre su eficacia terapéutica y toxicidad". American Practitioner and Digest of Treatment . 3 (1): 23–6. PMID 14903452.
- ^ Schaffarzick RW, Brown BJ (diciembre de 1952). "La actividad anticonvulsiva y la toxicidad del metilparafinol (dormison) y otros alcoholes". Science . 116 (3024): 663–5. Bibcode :1952Sci...116..663S. doi :10.1126/science.116.3024.663. PMID 13028241.
- ^ Herz A (marzo de 1954). "[Un nuevo tipo de hipnótico; carbinoles terciarios insaturados; estudios experimentales sobre el uso terapéutico del 3-metil-pentin-ol-3 (metilparafinol)]". Arzneimittel-Forschung . 4 (3): 198–9. PMID 13159700.
- ^ Weaver LC, Alexander WM, Abreu BE (abril de 1961). "Actividad anticonvulsiva de compuestos relacionados con el metilparafinol". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 131 : 116–22. PMID 13783544.
- ^ Hines RD (2002). La búsqueda del olvido . pág. 327.
- ^ DE 959485, Grimene W, Emde H, publicado en 1957
