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Metilfenilpiracetam

El metilfenilpiracetam es un derivado del piracetam y un modulador alostérico positivo del receptor sigma-1 . [1] [2] [3] Se diferencia del fenilpiracetam por tener un grupo metilo . [2]

E1R es el estereoisómero (4 R ,5 S ) del metilfenilpiracetam que ha demostrado tener el mayor efecto en la modulación del receptor sigma-1 . [2]

Enantiómeros

Los dos enantiómeros de configuración R , es decir (4 R ,5 S ) y (4 R ,5 R ), del metilfenilpiracetam son moduladores alostéricos positivos más activos del receptor sigma-1 que los dos enantiómeros de configuración S, es decir (4 S ,5 R ) y (4 S ,5 S ). [1] [3]

Efectos

El E1R mejora la cognición y tiene eficacia contra la disfunción colinérgica en ratones sin afectar la actividad locomotora . [2] El pretratamiento con E1R mejoró el efecto estimulante del agonista σ 1 R PRE-084 y facilitó la retención de la evitación pasiva. [2] Alivió el deterioro cognitivo inducido por escopolamina . [2] La actividad de mejora de la cognición del E1R es mayor que la del ( R )-fenilpiracetam. [4]

Debido a que E1R no tuvo efecto sobre la actividad locomotora, se encontró que estaba libre de potenciales efectos secundarios motores . [2]

Legalidad

Australia

El metilfenilpiracetam es una sustancia de la lista 4 en Australia según la Norma sobre venenos (febrero de 2020) . [5] Una sustancia de la lista 4 está clasificada como "Medicamentos de prescripción médica o remedios veterinarios de prescripción médica: sustancias cuyo uso o suministro debe ser realizado por personas autorizadas a prescribir por la legislación estatal o territorial o por orden de estas, y deben estar disponibles en farmacias con prescripción médica". [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Vavers E, Zvejniece L, Veinberg G, Svalbe B, Domracheva I, Vilskersts R, Dambrova M (2015). "Nuevos moduladores alostéricos positivos del receptor sigma-1". SpringerPlus . 4 (Suppl 1): P51. doi : 10.1186/2193-1801-4-S1-P51 . PMC  4797911 . Los enantiómeros de configuración R del metilfenilpiracetam son moduladores alostéricos positivos más activos del receptor Sigma-1 que los enantiómeros de configuración S.
  2. ^ abcdefg Zvejniece, L; Vavers, E; Svalbe, B; Vilskersts, R; Domracheva, I; Vorona, M; Veinberg, G; Misane, I; Stonans, I; Kalvinsh, I; Dambrova, M (2014). "La actividad potenciadora de la cognición de E1R, un nuevo modulador alostérico positivo de los receptores sigma-1". British Journal of Pharmacology . 171 (3): 761–71. doi :10.1111/bph.12506. PMC 3969087 . PMID  24490863. 
  3. ^ abc Veinberg, G; Vorona, M; Zvejniece, L; Vilskersts, R; Vavers, E; Liepinsh, E; Kazoka, H; Belyakov, S; Mishnev, A; Kuznecovs, J; Vikainis, S; Orlova, N; Lebedev, A; Ponomaryov, Y; Dambrova, M (2013). "Síntesis y evaluación biológica de estereoisómeros de 2-(5-metil-4-fenil-2-oxopirrolidin-1-il)-acetamida como nuevos moduladores alostéricos positivos del receptor sigma-1". Química bioorgánica y medicinal . 21 (10): 2764–71. doi :10.1016/j.bmc.2013.03.016. PMID  23582449.
  4. ^ Veinberg G, Vavers E, Orlova N, Kuznecovs J, Domracheva I, Vorona M, Zvejniece L, Dambrova M (2015). "Estereoquímica del fenilpiracetam y su derivado de metilo: mejora del perfil farmacológico". Química de compuestos heterocíclicos . 51 (7): 601–606. doi :10.1007/s10593-015-1747-9. S2CID  93449199. En conclusión, los datos obtenidos demostraron que E1R es el enantiómero potenciador de la memoria más activo del homólogo del fenilpiracetam sustituido en 5-metilo, y su actividad potenciadora de la cognición es mayor que la del (R)-fenilpiracetam.
  5. ^ Norma sobre venenos de febrero de 2020. comlaw.gov.au

Enlaces externos

Lectura adicional