Fármaco AINE retirado
El indoprofeno es un fármaco antiinflamatorio no esteroide (AINE). Fue retirado del mercado en todo el mundo en la década de 1980 tras informes posteriores a su comercialización sobre hemorragias gastrointestinales graves . [1]
Un estudio de 2004 que utilizó un cribado de alto rendimiento descubrió que el indoprofeno aumenta la producción de la proteína de supervivencia de la neurona motora , lo que sugiere que puede proporcionar información sobre los tratamientos para las atrofias musculares espinales . [1] [2]
Síntesis
El sistema de anillo de isoindolona forma el núcleo de este AINE profeno .
El grupo nitro del ácido 2-(4-nitrofenil)propiónico (1) se reduce utilizando hierro y ácido clorhídrico para dar ácido 2-(4-aminofenil)propiónico (2). La reacción con anhídrido ftálico da lugar a la ftalimida (4). El tratamiento con cinc en ácido acético produce indoprofeno tras la reducción de uno de los grupos amida . [3] [4] [5]
Véase también
Referencias
- ^ ab Frazin N (9 de marzo de 2005). "Un analgésico puede proporcionar pistas para tratar la atrofia muscular espinal". Instituto Nacional de Trastornos Neurológicos y Accidentes Cerebrovasculares de Estados Unidos . Archivado desde el original el 4 de julio de 2008. Consultado el 6 de octubre de 2007 .
- ^ Lunn MR, Root DE, Martino AM, Flaherty SP, Kelley BP, Coovert DD, et al. (noviembre de 2004). "El indoprofeno regula positivamente la proteína de neurona motora de supervivencia a través de un mecanismo independiente de la ciclooxigenasa". Química y biología . 11 (11): 1489–93. doi :10.1016/j.chembiol.2004.08.024. PMC 3160629 . PMID 15555999.
- ^ Patente estadounidense 4316850, Richard WJ Carney y George de Stevens, "Aminoácidos terciarios", expedida el 23 de febrero de 1982, asignada a Ciba Geigy Corp
- ^ Nannini G, Giraldi PN, Molgora G, Biasoli G, Spinelli F, Logemann W, et al. (Agosto de 1973). "Nuevos fármacos analgésicos-antiinflamatorios. Derivados de isoindolina sustituidos con 1-Oxo-2". Arzneimittel-Forschung . 23 (8): 1090–100. doi :10.1002/chin.197344288. PMID 4801034.
- ^ "Indoprofeno". Sustancias farmacéuticas . Thieme . Consultado el 11 de julio de 2024 .
