El término farneseno se refiere a un conjunto de seis compuestos químicos estrechamente relacionados, todos ellos sesquiterpenos . El α-farneseno y el β-farneseno son isómeros que se diferencian por la ubicación de un doble enlace . El α-farneseno es 3,7,11-trimetil-1,3,6,10-dodecatetraeno y el β-farneseno es 7,11-dimetil-3-metileno-1,6,10-dodecatrieno. La forma alfa puede existir como cuatro estereoisómeros que difieren en la geometría de dos de sus tres dobles enlaces internos (los estereoisómeros del tercer doble enlace interno son idénticos). El isómero beta existe como dos estereoisómeros alrededor de la geometría de su doble enlace central.
Se informa que dos de los estereoisómeros de α-farneseno se encuentran en la naturaleza. ( E , E )-α-farneseno es el isómero más común. Se encuentra en la capa de manzanas y otras frutas, y es responsable del característico olor a manzana verde. [1] Su oxidación por el aire forma compuestos perjudiciales para el fruto. Los productos de oxidación dañan las membranas celulares, lo que eventualmente causa la muerte celular en las capas celulares más externas de la fruta, lo que resulta en un trastorno de almacenamiento conocido como escaldadura . ( Z , E )-α-farneseno se ha aislado del aceite de perilla . Ambos isómeros son también semioquímicos de insectos ; Actúan como feromonas de alarma en las termitas [2] o como atrayentes alimentarios para la plaga del manzano, la polilla . [3] El α-farneseno es también el principal compuesto que contribuye al aroma de la gardenia y representa aproximadamente el 65 % de los componentes del espacio libre. [4]
El β-farneseno tiene un isómero natural. El isómero E es un constituyente de varios aceites esenciales . Los pulgones también lo liberancomo una feromona de alarma al morir para advertir a otros pulgones. [5] Se ha demostrado que varias plantas, incluidas las especies de papa , sintetizan esta feromona como repelente de insectos natural . [6]