Disparlure (nombre químico cis -7,8-epoxi-2-metiloctadecano ) es un compuesto químico con la fórmula C 19 H 38 O. Es una feromona sexual que se encuentra en las polillas, como la polilla esponjosa ( Lymantria dispar ), y se utiliza para atraer a una pareja.
Disparlure es producido por polillas hembra, como las polillas esponjosas y monja . Es una feromona sexual , una sustancia química que liberan las polillas para atraer a una pareja masculina. [1] Disparlure tiene dos enantiómeros, denominados (+) y (−). El enantiómero (+) se utiliza normalmente para atraer a los machos por parte de las hembras, mientras que el enantiómero (−) tiende a tener el efecto opuesto. El enantiómero (−) inhibe las atracciones y aleja a los machos de las hembras. [2]
Disparlure, que es la forma sintética de la feromona sexual de la polilla esponjosa , se utiliza para detectar sus poblaciones recién fundadas y estimar la densidad de población en los Estados Unidos. [3] La polilla esponjosa es una plaga muy dañina para las plantas y afecta a los árboles de los bosques, las plantas de sombra y los árboles frutales en toda América del Norte y partes de Europa. Se ha demostrado que el uso de disparlure como herramienta de control de plagas es eficaz para reducir el daño a los bosques. [4] Esta feromona generalmente se puede aplicar para atrapar, capturar e interrumpir el apareamiento de la polilla esponjosa con el fin de abordar los impactos económicos y ambientales causados por la expansión del rango de infestación. Como resultado, los intentos de apareamiento exitosos pueden reducirse significativamente. [5]
Hay dos formas principales de sintetizar disparlure. Se utilizan grupos quirales , que son costosos y consumen mucho tiempo, o epoxidación asimétrica , que es rápida, fácil y barata. Algunos estudios han utilizado epoxidación asimétrica , que implica procesos como la construcción de un anillo de epóxido a partir de los dioles, filtraciones y cromatografía . Este procedimiento puede producir rendimientos superiores al 70% utilizando un proceso de seis pasos que es simple y económico. [4] Esta estrategia, así como otras, se puede utilizar para investigar otras feromonas sexuales de insectos porque estos métodos son muy flexibles y confiables. La síntesis de disparlure encontró que la forma natural (+) es más activa que su enantiómero (-) y ha habido más de veinte enfoques diferentes para sintetizar la forma natural de disparlure. [1] Uno de estos métodos implica cuatro pasos que comienzan con la formación de un epóxido cis -vinílico mediante la reacción de aldehídos undecanílicos con ( Z )-(γ-cloroalil)diisopinocanfeilborano. La hidroboración y oxidación de este epóxido cis-vinílico produce un alcohol cis-3,4-epoxi que luego se puede purificar mediante recristalización. El paso final es la tosilación y alquilación del alcohol que produce (+)- cis -7,8-epoxi-2-metiloctadecano con alto rendimiento. [6] Además, los productos estereoespecíficos de Gringard de ( R )-2,3-ciclohexilidengliceraldehído son dos 1,2- syn -dioles que se pueden utilizar para producir cualquier enantiómero de disparlure. Además, una reacción simple de disparlure con una solución acuosa de ácido débil y permanganato de potasio produce ácido undecanoico y ácido 6-metil-heptanoico, dos ácidos carboxílicos. [7] [8]
Reactivos y condiciones: