Compuesto químico
El cloruro de propionilo (también cloruro de propanoilo ) es el compuesto orgánico de fórmula CH 3 CH 2 C (O) Cl. Es el derivado cloruro de acilo del ácido propiónico . Sufre las reacciones características de los cloruros de acilo. [1] Es un líquido incoloro, corrosivo y volátil .
Se utiliza como reactivo para síntesis orgánica . En las amidas y ésteres quirales derivados, los protones de metileno son diastereotópicos. [2]
Se han realizado esfuerzos [3] para incluir el cloruro de propionilo como una sustancia química de la Lista 1 de la DEA, ya que puede usarse para sintetizar fentanilo .
Síntesis
El cloruro de propionilo se produce industrialmente mediante cloración de ácido propiónico con fosgeno : [4]
- CH 3 CH 2 CO 2 H + COCl 2 → CH 3 CH 2 COCl + HCl + CO 2
Referencias
- ^ Michael B Smith (22 de noviembre de 2016). Síntesis orgánica. Ciencia Elsevier. pag. 165.ISBN 978-0-12-800807-2.
- ^ Medidor, James R.; Evans, David A. (1990). "Condensación aldólica diastereoselectiva utilizando un auxiliar de oxazolidinona quiral: ácido (2S, 3S) -3-hidroxi-3-fenil-2-metilpropanoico". Org. Sintetizador . 68 : 83. doi : 10.15227/orgsyn.068.0083.
- ^ https://www.federalregister.gov/documents/2023/10/12/2023-22570/propionyl-chloride
- ^ Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Jugador, Armin Otto; Keuser, Ullrich (2005). "Ácido propiónico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_223. ISBN 978-3527306732.