El tetrafluoroborato de benzenediazonio es un compuesto orgánico con la fórmula [C 6 H 5 N 2 ]BF 4 . Es una sal de un catión diazonio y tetrafluoroborato . Existe como un sólido incoloro que es soluble en disolventes polares. Es el miembro principal de los compuestos de aril diazonio , [1] que se utilizan ampliamente en química orgánica.
Diazotización de anilina en presencia de ácido clorhídrico:
El tetrafluoroborato se puede obtener a partir de cloruro de bencenodiazonio crudo mediante metátesis de sal utilizando ácido tetrafluorobórico .
El tetrafluoroborato es más estable que el cloruro. [2]
El grupo diazo (N 2 ) puede ser reemplazado por muchos otros grupos, generalmente aniones, dando lugar a una variedad de derivados de fenilo sustituidos:
Estas transformaciones están asociadas con muchas reacciones con nombre , incluidas la reacción de Schiemann , la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gomberg-Bachmann . Existe una amplia gama de grupos que se pueden utilizar para reemplazar N 2, incluidos haluro, SH − , CO 2 H − , OH − . Las reacciones de acoplamiento diazo tienen un valor práctico considerable en la industria de los tintes .
La reacción de las sales de fenildiazonio con anilina produce 1,3-difeniltriazeno . [3]
La estructura de la sal se ha verificado mediante cristalografía de rayos X. La distancia de enlace NN es 1,083(3) Å. [4]
Mientras que la sal de cloruro es explosiva, [5] el tetrafluoroborato se aísla fácilmente.