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ciclohexeno

El ciclohexeno es un hidrocarburo de fórmula (CH 2 ) 4 C 2 H 2 . Es un líquido incoloro de olor acre. Aunque es uno de los cicloalquenos más simples, tiene pocas aplicaciones.

Producción y usos

El ciclohexeno se produce mediante la hidrogenación parcial del benceno , proceso desarrollado por la empresa Asahi Chemical . [3] El principal producto del proceso es el ciclohexano porque el ciclohexeno se hidrogena más fácilmente que el benceno.

En el laboratorio se puede preparar mediante deshidratación del ciclohexanol . [4]

C6H11OH → C6H10 + H2O​​​​​​

Reacciones y usos

El benceno se convierte en ciclohexilbenceno mediante alquilación catalizada por ácido con ciclohexeno. [5] El ciclohexilbenceno es un precursor tanto del fenol como de la ciclohexanona. [6]

La hidratación del ciclohexeno da ciclohexanol , que puede deshidrogenarse para dar ciclohexanona , un precursor de la caprolactama . [7]

La escisión oxidativa del ciclohexeno da ácido adípico . El peróxido de hidrógeno se utiliza como oxidante en presencia de un catalizador de tungsteno. [8]

La bromación da 1,2-dibromociclohexano. [9]

Estructura

El ciclohexeno es más estable en una conformación de media silla , [10] a diferencia de la preferencia por una forma de silla del ciclohexano . Una base para la preferencia conformacional del ciclohexano por una silla es que permite que cada enlace del anillo adopte una conformación escalonada . Sin embargo, en el caso del ciclohexeno, el alqueno es plano, lo que equivale a una conformación eclipsada en ese enlace.

Ver también

Referencias

  1. ^ abc Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0167". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Ciclohexeno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ US 9771313, Narisawa, Naoki & Tanaka, Katsutoshi, "Ciclohexanol, método para producir ciclohexanol y método para producir ácido adípico", publicado el 26 de septiembre de 2017. 
  4. ^ GH Coleman, HF Johnstone (1925). "Ciclohexeno". Síntesis orgánicas . 5 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.005.0033.
  5. ^ BB Corson, VN Ipatieff (1939). "Ciclohexilbenceno". Síntesis orgánicas . 19 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.019.0036.
  6. ^ Plotkin, Jeffrey S. (21 de marzo de 2016). "¿Qué hay de nuevo en la producción de fenol?". Sociedad Química Americana. Archivado desde el original el 27 de octubre de 2019 . Consultado el 2 de enero de 2018 .
  7. ^ Musser, Michael T. (2005). "Ciclohexanol y ciclohexanona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_217. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Caña, Scott M.; Hutchison, James E. (2000). "Química verde en el laboratorio docente orgánico: una síntesis ambientalmente benigna del ácido adípico". J. química. Educar . 77 (12): 1627-1629. Código Bib : 2000JChEd..77.1627R. doi :10.1021/ed077p1627.
  9. ^ HR Snyder, LA Brooks (1932). "1,2-dibromociclohexano". Síntesis orgánicas . 12 : 26. doi : 10.15227/orgsyn.012.0026.
  10. ^ Jensen, Federico R.; Bushweller, C.Hackett (1969). "Preferencias conformacionales y barreras de interconversión en ciclohexeno y derivados". Mermelada. Química. Soc . 91 (21): 5774–5782. doi :10.1021/ja01049a013.

enlaces externos