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Vinil-litio

El vinil-litio es un compuesto de organolitio con la fórmula LiC2H3 . Es un sólido incoloro o blanco que se encuentra principalmente en forma de solución en tetrahidrofurano (THF). Es un reactivo en la síntesis de compuestos orgánicos , especialmente para vinilación . [1]

Preparación y estructura

Las soluciones de vinil-litio se preparan mediante reacciones de intercambio de litio-halógeno. Una vía sin haluro implica la reacción del tetravinil-estaño con butil-litio :

Sn(CH=CH2 ) 4 + 4 BuLi → SnBu 4 + 4 LiCH= CH2

La reacción del etileno y el litio produce vinil litio e hidruro de litio, junto con otros compuestos de organolitio, [1]

Como la mayoría de los compuestos de organolitio, el vinil-litio cristaliza a partir de THF como un compuesto de grupo, un grupo de tipo cubano . [2]

Estructura de [LiC 2 H 3 (THF)] 4 .

Reacciones

El vinil-litio se utiliza para instalar grupos vinilo en reactivos a base de metales, es decir, vinilación. Es un precursor de los vinilsilanos, vinilcupratos y vinilestannanos. [3] Se añade a los compuestos de cetonas para dar alcoholes alílicos. El bromuro de vinilmagnesio se utiliza a menudo en lugar del vinil-litio. [4]

Reactivos alternativos

El bromuro de vinilmagnesio, un reactivo de Grignard , es en muchos sentidos más fácil de generar en el laboratorio y se comporta de manera similar al vinillitio. [5]

Referencias

  1. ^ ab Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard (2007). "Vinil-litio". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rv015.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7..
  2. ^ Walter Bauer; Frank Hampel (1992). "Estructura cristalina de rayos X de un solvato de vinil-litio-tetrahidrofurano (C2H3Li–thf)4. Estimación cuantitativa de distancias Li–H mediante 6Li–1H HOESY". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (12): 903–905. doi :10.1039/C39920000903.
  3. ^ Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Crow, Robert (1990). "Aperturas de epóxido inducidas por cianocuprato de orden superior mixtas: 1-benciloxi-4-penten-2-ol". Org. Synth . 69 : 80. doi :10.15227/orgsyn.069.0080.
  4. ^ Dietmar Seyferth (1959). "Di -n- butildivinilestaño". Org. Sintetizador . 39 : 10. doi : 10.15227/orgsyn.039.0010.
  5. ^ William J. Scott, GT Crisp, JK Stille (1990). "Acoplamiento catalizado por paladio de triflatos de vinilo con organoestannanos: 4- terc -butil-1-vinilciclohexeno y 1-(4- terc -butilciclohexen-1-il)-2-propen-1-ona". Organic Syntheses . 68 : 116. doi :10.15227/orgsyn.068.0116.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )