El 1,2-dibromoetano , también conocido como dibromuro de etileno ( EDB ), es un compuesto organobrominado con la fórmula química C.
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2. Aunque se producen trazas de forma natural en el océano , donde probablemente están formadas por algas y algas marinas , se producen cantidades sustanciales industrialmente. Es un líquido denso e incoloro con un ligero olor dulce, detectable a 10 ppm. Es un fumigante muy utilizado y en ocasiones controvertido . [4] La combustión de 1,2-dibromoetano produce gas bromuro de hidrógeno que es significativamente corrosivo. [5]
Se produce por la reacción del gas etileno con bromo , [6] en una reacción clásica de adición de halógeno :
Históricamente, el 1,2-dibromoetano se utilizaba como componente de aditivos antidetonantes en combustibles con plomo. Reacciona con residuos de plomo para generar bromuros de plomo volátiles, evitando así que el motor se ensucie con depósitos de plomo. [7]
Se ha utilizado como pesticida en el suelo y en diversos cultivos. Las solicitudes se iniciaron tras la retirada forzosa del 1,2-dibromo-3-cloropropano (DBCP). [4] La mayoría de estos usos se han suspendido en los EE. UU. Sigue utilizándose como fumigante para el tratamiento de troncos contra termitas y escarabajos , y para el control de polillas en las colmenas . [8]
El 1,2-dibromoetano tiene aplicaciones más amplias en la preparación de otros compuestos orgánicos, incluidos los que llevan anillos de diazocina modificados [9] y el bromuro de vinilo, que es un precursor de algunos retardantes de fuego . [4]
En síntesis orgánica , el 1,2-dibromoetano se utiliza para bromar carbaniones y activar magnesio para ciertos reactivos de Grignard . En este último proceso, el 1,2-dibromoetano reacciona con el magnesio, produciendo etileno y bromuro de magnesio , que son inocuos y exponen una porción más activa de la partícula de magnesio al sustrato. [10]
El 1,2-dibromoetano provoca cambios en el metabolismo y una destrucción grave de los tejidos vivos. [5] Los valores empíricos conocidos de LD50 para el 1,2-dibromoetano son 140 mg kg −1 (oral, rata) y 300,0 mg kg −1 (dérmica, conejo). [5] El 1,2-dibromoetano es un carcinógeno conocido , y los niveles de exposición anteriores a 1977 lo clasifican como la sustancia más cancerígena en el índice HERP. [11]
Se desconocen los efectos de la respiración de niveles altos en las personas, pero los estudios en animales con exposiciones breves a niveles altos causaron depresión y colapso, lo que indica efectos en el cerebro. También se observaron cambios en el cerebro y el comportamiento en ratas jóvenes cuyos padres machos habían respirado 1,2-dibromoetano, y se observaron defectos de nacimiento en las crías de animales que estuvieron expuestos durante la gestación. [12] No se sabe que el 1,2-dibromoetano cause defectos de nacimiento en humanos. La ingestión ha provocado la muerte en dosis de 40 ml. [8]