El bromoacetato de etilo es el compuesto químico con la fórmula Br CH 2 C O 2 CH 2 CH 3 . Es el éster etílico del ácido bromoacético y se prepara en dos pasos a partir del ácido acético . [3] Es un lacrimógeno y tiene un olor afrutado y picante. [2] También es un agente alquilante altamente tóxico y puede ser fatal si se inhala.
El bromoacetato de etilo figura en la lista de la Organización Mundial de la Salud como agente antidisturbios y fue empleado por primera vez con ese fin por la policía francesa en 1912. [4] El ejército francés utilizó granadas de fusil 'granadas lacrymogènes' [5] llenas de este gas contra la Los alemanes comenzaron en agosto de 1914, pero las armas resultaron en gran medida ineficaces, a pesar de que el bromoacetato de etilo es dos veces más tóxico que el cloro. [6] [a] En los primeros meses de la guerra, los británicos también utilizaron como arma el uso de agentes de gas lacrimógeno y gases más tóxicos, incluido el dióxido de azufre . [7] El ejército alemán luego utilizó estos ataques para justificar su posterior empleo como odorante o agente de advertencia en gases inodoros y tóxicos y armas químicas en 1915 bajo el código alemán Weisskreuz (Cruz Blanca). [8]
En síntesis orgánica , es un agente alquilante versátil . Su principal aplicación implica la reacción de Reformatsky , en la que reacciona con zinc para formar un enolato de zinc . El BrZnCH2CO2CH2CH3 resultante se condensa con compuestos carbonílicos para dar β - hidroxiésteres.
También es el punto de partida para la preparación de varios otros reactivos. Por ejemplo, el reactivo de Wittig relacionado (preparado mediante reacción con trifenilfosfina ) se usa comúnmente para preparar ésteres alfa,beta- insaturados a partir de compuestos carbonílicos como el benzaldehído : [9]
Química Orgánica